(5R)-5-(L-menthyloxy)-4-phenylsulphonyl-2<5H>furanone | 174589-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-(L-menthyloxy)-4-phenylsulphonyl-2<5H>furanone
• 英文别名: (5R)-5-(l-menthyloxy)-4-(phenylsulfonyl)furan-2(5H)-one；(2R)-3-(benzenesulfonyl)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 174589-33-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: YCNRFJOQZOUBLE-XNWPKKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基[2-[(三甲基硅烷基)甲基]苄基]碘化铵 、 (5R)-5-(L-menthyloxy)-4-phenylsulphonyl-2<5H>furanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到<3R-<3α(1R*,2S*,5R*),3aα,7aα>>-3a,4,9,9a-tetrahydro-3-<5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyloxy>-3a-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isonaphthofuranone
  参考文献：
  名称：

  Snijder, Carina S.; Jong, Johannes C. de; Meetsma, Auke, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 9, p. 594 - 597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(l-menthyloxy)-4-(phenylthio)furan-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(5R)-5-(L-menthyloxy)-4-phenylsulphonyl-2<5H>furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00471-7

文献信息

• Snijder, Carina S.; Jong, Johannes C. de; Meetsma, Auke, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 9, p. 594 - 597
  作者：Snijder, Carina S.、Jong, Johannes C. de、Meetsma, Auke、Bolhuis, Fre van、Feringa, Ben L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones
  作者：Josè L. Garcı́a Ruano、Fernando Bercial、Alberto Fraile、Ana M. Martı́n Castro、M.Rosario Martı́n

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00471-7

  日期：2000.12