methyl (3β)-spirost-5-en-3-yl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate | 1404075-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β)-spirost-5-en-3-yl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl 3-[3-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxycarbonylnaphthalen-2-yl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1404075-34-8
• 化学式: C₅₀H₅₆O₆
• 分子量: 752.991
• InChiKey: MLKDCPPMLJBYBL-IBEUFWJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyanocarbonyl-3'-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthalene 、 薯蓣皂素 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到methyl (3β)-spirost-5-en-3-yl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于诱导圆二色性确定各种甾醇 C3 位绝对构型的新方法

  摘要：

  源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD，而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化，然后完全氢化，得到饱和甾醇。结果，饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线（3S（β）：正手性；3R（α）：负手性）。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.07.006