[12β,20(S),25-trihydroxydammar-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside] | 592550-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [12β,20(S),25-trihydroxydammar-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 592550-52-2
• 化学式: C₄₂H₇₄O₁₄
• 分子量: 803.041
• InChiKey: QPUKYMBRXDUSAZ-LRDVQNGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ginsenoside Rb₁ 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [12β,20(S),25-trihydroxydammar-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside] 、 [12β,20(R),25-trihydroxydammar-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-(1→2)-β-D-glucopyranoside] 、 20(R)-ginsenoside Rg3 、 (20s)人参皂苷 Rg3 、 人参皂苷 Rg5 、 人参皂苷Rk1
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ginsenoside Rb1 into Six Types of Highly Bioactive Ginsenoside Rg3 and Its Derivatives by FeCl₃ Catalysis

  摘要：

  人参皂苷Rb1是人参的一种重要皂甙，但Rb1含有3-O-和20-O-糖基，生物利用度较低。在此，我们报道了利用 FeCl3 催化人参皂苷 Rb1 衍生化，完全生成六种高生物活性的次要人参皂苷 Rg3 及其衍生物，反应条件与酶促反应条件相似。在 FeCl3 催化下，人参皂苷 Rb1 中唯一的 20-O 糖基被分解成小人参皂苷 Rk1 和 Rg5，并产生新的 C-20 乙烯带；但也水解成 20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3；随后，20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3 的 C-24(25) 乙烯带水合生成 20(S)-25-OH-Rg3 和 20(R)-25-OH-Rg3。用硅胶凝胶柱从 34 g 人参皂苷-Rb1 中分离出反应混合物后，得到 3.3 g 由 Rg5 和 Rk1 组成的 TLC 上带样品 I，8.7 g 由 20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3 组成的 TLC 中带样品 II，3.5 g 由包括 20(S)-25-OH-Rg3 在内的未知产物-I 和-II 组成的 TLC 下带样品 III。由未知产物-I 和-II 组成的样品 III 经结晶纯化，并通过 HPLC-Evaporative Light Scattering Detector (ELSD) 和 NMR 鉴定为 20(S)-25-OH-Rg3 和 20(R)-25-OH-Rg3。因此，以人参皂苷Rb1为原料，通过FeCl3催化，成功制备了六种小人参皂苷Rk1、Rg5、20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、20(S)-25-OH-Rg3和20(R)-25-OH-Rg3。FeCl3毒性低，价格便宜，反应条件与酶促反应条件相似，因此该方法适用于人参类药物的开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00426