1,4-phenylenebis(pyridin-2-ylmethanone) | 497147-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-phenylenebis(pyridin-2-ylmethanone)
• 英文别名: [4-(Pyridine-2-carbonyl)phenyl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 497147-57-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: AALCZAMKOICOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  498.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 1,4-phenylenebis(pyridin-2-ylmethanone) 在 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到1,4-bis(3-(o-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖C-N键的异头立体辅助裂解制备咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202200648
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 对苯二甲酸 在 异丙基溴化镁 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到1,4-phenylenebis(pyridin-2-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  由羧酸和杂芳基卤化物合成氮辅助的一锅杂芳基酮

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，可以直接从羧酸和杂芳基卤化物实际实用地一锅合成通用杂芳基酮。该方法不需要羧酸的衍生化（酰氯的制备，Weinreb酰胺等）或使用任何添加剂/催化剂。还证实了具有高官能团耐受性的羧酸的广泛底物范围。结果表明，在卤化物底物上存在α-氮大大改善了所需的酮的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00194

文献信息

• The ‘inverse electron-demand’ Diels–Alder reaction in polymer synthesis. Part 5: Preparation and model reactions of some electron-rich bis-dienamines
  作者：András Kotschy、János Faragó、Antal Csámpai、David M Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.035

  日期：2004.4

  The m- and p-phenylene-bridged bis-azolopyridinium salts have been synthesized and converted into the corresponding bis-dienamines by reaction with pyrrolidine. These dienamines react readily with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-dicarboxylate to yield the bis-azolylvinyl-pyridazines.

  的米-和p -亚苯基桥连的双azolopyridinium盐已经合成，并通过与吡咯烷反应转化成相应的二dienamines。这些二烯胺容易与1,2,4,5-四嗪-二羧酸二甲酯反应，生成双-偶氮基乙烯基-哒嗪。
• Supramolecular Assembly and Solution Properties of Bis(bipyridyl)ruthenium(II) Coordination Complexes of Aryl(2-pyridyl)methanones
  作者：Daniel L. Reger、James R. Gardinier、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia

  DOI：10.1021/ic026018n

  日期：2003.1.1

  A series of mono- and bis(2-pyridyl)-arylmethanone ligands were prepared by utilizing the reaction between either bromobenzonitrile or dicyanobenzene and 2-lithiopyridine in either a 1:1 or a 2:1 mol ratio, respectively. They react with [Ru(bpy)2(EtOH)2][PF6]2 to yield the new complexes [N,O-PhC(O)(2-py)Ru(bpy)2][PF6]2 (6), [p-N,O-BrC6H4C-(O)(2-py)Ru(bpy)2][PF6]2 (7), [m-N,O-BrC6H4C(O)(2-py)Ru(bpy)2][PF6]2

  通过利用溴苄腈或二氰基苯与2-硫代吡啶之间的反应分别以1：1或2：1的摩尔比制备一系列的单和双（2-吡啶基）-芳基甲酮配体。他们与[Ru（bpy）2（EtOH）2] [PF6] 2反应生成新的络合物[N，O-PhC（O）（2-py）Ru（bpy）2] [PF6] 2（6） ，[pN，O-Br C-（O）（2-py）Ru（bpy）2] [PF6] 2（7），[mN，O-Br C（O）（2-py）Ru（bpy）2] [PF6] 2（8），[p- [N，OC（O）（2-py）2Ru（bpy）2] 2（C6H4）]-[PF6] 4（9）和[m- [N， OC（O）（2-py）2Ru（bpy）2] 2（ ）] [PF6] 4（10）。6和7的固态结构表明，通过pi-pi堆积和联吡啶基之间的CH-pi相互作用，八面体阳离子排列在正弦链中。在7中的芳基对位上，溴取代氢会导致芳基参与pi
• Catalytic Intermolecular Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds with Alkynes by a Cp*Mo(II)-Catalyst
  作者：Jia-Le Wang、Guan-Yu Wu、Jian-Nan Luo、Jun-Long Liu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c14195

  日期：2024.2.28

  available Cp*Mo(II)-complexes as efficient deoxygenation catalysts that could catalyze the direct intermolecular deoxygenative coupling of carbonyl compounds with alkynes. Enabled by this powerful Cp*Mo(II)-catalyst, various valuable heteroarenes (10 different classes) were obtained in generally good yields and remarkable chemo- and regioselectivities. Mechanistic studies suggested that this reaction might

  羰基易于接近，是化学合成中重要的官能团。然而，由于需要高活化能来裂解强C=O双键，因此通过假定的金属卡宾中间体对羰基化合物进行直接催化脱氧官能化是一项艰巨的挑战。在这里，我们报道了一类工作台稳定且易于获得的 Cp*Mo(II) 配合物作为有效的脱氧催化剂，可以催化羰基化合物与炔烃的直接分子间脱氧偶联。在这种强大的 Cp*Mo(II) 催化剂的支持下，获得了各种有价值的杂芳烃（10 种不同类别），收率普遍良好，并且具有显着的化学和区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过一系列C=O双键断裂、卡宾-炔复分解、环化和芳构化过程进行。该策略不仅为杂芳烃的快速制备提供了通用的催化平台，而且为Cp*Mo(II)催化剂在有机合成中的应用打开了新的窗口。