methyl p-tolyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronate | 1384270-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl p-tolyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 1384270-01-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₉S
• 分子量: 566.713
• InChiKey: MDDOXLURJJWELP-XANJAXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl p-tolyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 28-O-allyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosiduronate) quillate
  参考文献：
  名称：

  改进三萜 3-O-葡萄糖醛酸化：系统测定葡萄糖醛酸供体和受体的相对反应性

  摘要：

  3- O -β-葡萄糖醛酸三萜是源自植物的化合物。其中一些已被用作草药和药物，例如竹节皂苷和皂树皂苷。然而，由于这些材料的天然稀缺性和低产率的纯化过程，对这些材料的需求在很大程度上仍然是一个挑战。因此，本研究进行了化学三萜3- O-葡萄糖醛酸化，以缓解对天然来源不断增长的需求。合成了各种葡萄糖醛酰亚胺酯供体和齐墩果烷型三萜受体，并系统测量了相对反应性值（RRV）和受体亲核常数（Aka），研究了它们对葡萄糖醛酸化产率的影响。因此，应用较高 RRV 值的供体通常会提高 3- O-葡萄糖醛酸苷三萜的产量。同时，庞大的新戊酰基是理想的 2- O-保护，可提供 β-选择性并防止副反应，包括原酸酯形成和酰基转移反应。总的来说，反应性供体/受体与提高的葡萄糖醛酸化产率之间观察到正相关。这些发现提供了关于供体和受体反应性对 3- O -β-葡萄糖醛酸三萜合成的影响的见解，这些知识将有助于获取感兴趣的皂苷以满足未来的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00709
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl p-tolyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  改进三萜 3-O-葡萄糖醛酸化：系统测定葡萄糖醛酸供体和受体的相对反应性

  摘要：

  3- O -β-葡萄糖醛酸三萜是源自植物的化合物。其中一些已被用作草药和药物，例如竹节皂苷和皂树皂苷。然而，由于这些材料的天然稀缺性和低产率的纯化过程，对这些材料的需求在很大程度上仍然是一个挑战。因此，本研究进行了化学三萜3- O-葡萄糖醛酸化，以缓解对天然来源不断增长的需求。合成了各种葡萄糖醛酰亚胺酯供体和齐墩果烷型三萜受体，并系统测量了相对反应性值（RRV）和受体亲核常数（Aka），研究了它们对葡萄糖醛酸化产率的影响。因此，应用较高 RRV 值的供体通常会提高 3- O-葡萄糖醛酸苷三萜的产量。同时，庞大的新戊酰基是理想的 2- O-保护，可提供 β-选择性并防止副反应，包括原酸酯形成和酰基转移反应。总的来说，反应性供体/受体与提高的葡萄糖醛酸化产率之间观察到正相关。这些发现提供了关于供体和受体反应性对 3- O -β-葡萄糖醛酸三萜合成的影响的见解，这些知识将有助于获取感兴趣的皂苷以满足未来的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00709

文献信息

• A convenient and efficient method for the synthesis of 2-hydroxy glycals
  作者：Bin Qian、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.016

  日期：2012.7

  A convenient and efficient method for preparing 2-hydroxy glycals was developed from thioglycosides by using 1,4-dioxane–bromine complex/DMAP as an efficient promoter with good yield (61–85%). In this synthetic method, a wide range of sugar thioglycosides could be used as substrates.

  通过使用1,4-二恶烷-溴复合物/ DMAP作为高效的促进剂，并具有良好的产率（61-85％），从硫代糖苷开发了一种方便高效的制备2-羟基乙二醇的方法。在这种合成方法中，各种各样的糖硫糖苷可以用作底物。