ent-18-acetoxy-14α-hydroxy-kaur-16-ene | 145296-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-18-acetoxy-14α-hydroxy-kaur-16-ene
• 英文别名: ent-14β-hydroxy-18-acetoxykaur-16-ene；[(1S,4S,5S,9R,10S,13S,16R)-16-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl acetate
• CAS: 145296-34-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: QLKIDMAQBRGVKC-FEWKRZFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-beyer-15-en-18-ol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ent-18-acetoxy-14α-hydroxy-kaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  14-羟基赤霉素的化学和微生物合成

  摘要：

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86597-2

文献信息

• The chemical and microbiological synthesis of 14-hydroxy-gibberellins
  作者：Braulio M. Fraga、Fernando García-Tellado、Pedro González、Melchor G. Hernández、James R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86597-2

  日期：1992.9

  transformed into 14β-hydroxy-gibberellin A7 methyl ester via the rearrangement of an epoxy-beyergibberellin intermediate using a titanium-amide complex. The diterpene ent-beyer-15-en-19-ol has been transformed by chemical methods into ent-14α,19-dihydroxy-kaur-16-ene. The biotransformation of this compound with the fungus Gibberella fujikuroi gave 14β-hydroxy-gibberellin A7, ent-7α,14α,19-trihydroxy-kaur-16-ene

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。