(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol | 1356842-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1356842-36-8
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₈Si
• 分子量: 575.734
• InChiKey: MKJPCKTVDAPZSG-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-凝集素光交换杂化降解目标寡糖

  摘要：

  使用水溶性蒽醌衍生物11与伴刀豆球蛋白A（ConA）和百草纲红花凝集素（HRL）有效合成蒽醌-凝集素杂种，从而分别得到蒽醌-ConA（16）和蒽醌-HRL（17）杂种。这些蒽醌-凝集素杂交体在无添加剂的长波紫外光照射下，在无添加剂的条件下，能有效，选择性地降解含有甘露糖残基的寡糖，作为非还原性末端糖，对ConA和HRL具有亲和力。此外，蒽醌-HRL（17）通过识别寡糖中糖的类型和糖苷键连接特征，选择性地仅光降解几种甘露糖苷中对HRL具有高亲和力的Man（α1,6）Man。

  DOI：

  10.1002/asia.201100586
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-凝集素光交换杂化降解目标寡糖

  摘要：

  使用水溶性蒽醌衍生物11与伴刀豆球蛋白A（ConA）和百草纲红花凝集素（HRL）有效合成蒽醌-凝集素杂种，从而分别得到蒽醌-ConA（16）和蒽醌-HRL（17）杂种。这些蒽醌-凝集素杂交体在无添加剂的长波紫外光照射下，在无添加剂的条件下，能有效，选择性地降解含有甘露糖残基的寡糖，作为非还原性末端糖，对ConA和HRL具有亲和力。此外，蒽醌-HRL（17）通过识别寡糖中糖的类型和糖苷键连接特征，选择性地仅光降解几种甘露糖苷中对HRL具有高亲和力的Man（α1,6）Man。

  DOI：

  10.1002/asia.201100586

文献信息

• Synthesis of Highly Efficient Multivalent Disaccharide/[60]Fullerene Nanoballs for Emergent Viruses
  作者：Javier Ramos-Soriano、José J. Reina、Beatriz M. Illescas、Noelia de la Cruz、Laura Rodríguez-Pérez、Fátima Lasala、Javier Rojo、Rafael Delgado、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jacs.9b08003

  日期：2019.9.25

  After the last epidemic of Zika virus (ZIKV) in Brazil that peacked in 2016, it has been demonstrated growing evidence of the link between this teratogenic flavivirus and microcephaly cases. However, no vaccine or antiviral drug has been yet approved. ZIKV and Dengue virus (DENV) entry to the host cell takes place through several receptors including DC-SIGN (dendritic cell-specific intercellular adhesion

  在巴西上一次寨卡病毒 (ZIKV) 于 2016 年爆发后，越来越多的证据表明这种致畸黄病毒与小头畸形病例之间存在联系。然而，尚未批准任何疫苗或抗病毒药物。ZIKV 和登革热病毒 (DENV) 通过多种受体进入宿主细胞，包括 DC-SIGN（树突细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整联蛋白），因此通过多价糖缀合物阻断该受体有望抑制感染过程的生物靶点。为了在生物相容性系统中获得增强的多价性，已使用菌株促进叠氮化物环加成到炔烃 (SPAAC) 策略合成了附加有多达 360 个 1,2-甘露二糖苷的十三富勒烯。