3α-hydroxyolean-11,13(18)-dien-28-oic anhydride | 1548775-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxyolean-11,13(18)-dien-28-oic anhydride
• 英文别名: [(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,12aS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12-dodecahydropicene-4a-carbonyl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,12aS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12-dodecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1548775-70-7
• 化学式: C₆₀H₉₀O₅
• 分子量: 891.372
• InChiKey: JVALCPRTFRUDPB-NUEILMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxyoleane-11:13(18)-dien-28-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.8 mg的产率得到3α-hydroxyolean-11,13(18)-dien-28-oic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过化学衍生获得的齐墩果三萜衍生物的生物活性。

  摘要：

  从 Fatsia polycarpa Hayata 中分离出的齐墩果烷三萜类化合物的九种新衍生物是通过化学转化合成的。通过在吡啶中与乙酸酐反应进行乙酰化，得到化合物 1-5，而在 CH2Cl2 中使用 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐 (EDC·HCl) 得到化合物 6。其他衍生物7-9是由相应的三萜类化合物与EDC·HCl、4-N,N-二甲氨基吡啶盐酸盐和4-N,N-二甲氨基吡啶在CH2Cl2中反应得到的。1-9 的结构通过广泛的光谱和 HRESIMS 数据阐明，而 9 的结构通过 X 射线衍射分析进一步证实。在体外评估了这些衍生物的细胞毒性、抗乙型肝炎病毒 (HBV)、抗菌、降血糖和 Wnt 信号活性。

  DOI：

  10.3390/molecules181013003