4-methyl-N-(2-pivaloylphenyl)benzenesulfonamide | 1263313-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-pivaloylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1263313-39-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: RUBNSNUEJZZIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-pivaloylphenyl)benzenesulfonamide 、 1-溴-2-(二甲氧基甲基)环己烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-(1-(tert-butyl)-3-methoxy-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-Catalyzed Vinylogous Semi-Pinacol Rearrangement Leading to 1,4-Dihydroquinolines

  摘要：

  An efficient method for the construction of dihydroquinoline derivatives possessing a quaternary carbon center is developed by an application of Hg(OTf)(2)-catalyzed vinylogous semi-pinacol-type rearrangement. The reaction was found to be specifically catalyzed by mercury salt and to proceed via a bicyclic aminal.

  DOI：

  10.1021/ol2034492
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methyl-N-(2-pivaloylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接Ç ？芳烃的H酰胺化，包括弱配位的芳香酮

  摘要：

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201301025

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular C–H amidation of weakly coordinating ketones
  作者：Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc42613k

  日期：——

  An efficient Ru(II)-catalyzed intermolecular amidation of weakly coordinating ketones with sulfonyl azides via C-H bond activation is described. The reaction proceeds with high functional group tolerance, providing a novel approach to practical ketone-directed intermolecular C-N bond formation in the absence of an additional oxidant.

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Directed C−H Amidation of Aromatic Ketones
  作者：Bin Xiao、Tian-Jun Gong、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja108450m

  日期：2011.2.9

  Pd-catalyzed directed ortho C-H amidation of aromatic ketones with both sulfonamides and amides has been accomplished. The use of an electron-deficient Pd complex, Pd(OTf)(2), is crucial for the success of this transformation. Some key intermediates of the reaction, that is, the cyclopalladation complexes of ketones, have been characterized by X-ray crystallography. Experimental analysis of these palladacycles

  已经完成了 Pd 催化的芳香酮与磺酰胺和酰胺的定向邻位 CH 酰胺化。使用缺电子的 Pd 复合物 Pd(OTf)(2) 对这种转变的成功至关重要。该反应的一些关键中间体，即酮的环钯化配合物，已通过 X 射线晶体学表征。这些钯环的实验分析以及 N-甲基磺酰胺的实验结果表明，新反应似乎没有通过氮烯中间体进行。新开发的反应可用于合成有用的有机中间体，例如 2- 和 3- 烷基吲哚和 2- 氨基苯基酮。