(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[5-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-pentyloxy]-4-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 920958-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[5-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-pentyloxy]-4-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 920958-53-8
• 化学式: C₄₄H₅₅NO₁₂
• 分子量: 789.92
• InChiKey: HELSWSWRIUWRFQ-DCWPBDLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[5-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-pentyloxy]-4-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[5-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-pentyloxy]-4-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141
• 作为产物：
  描述：

  2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-5-O-triphenylmethyl-D-xylose di(ethylthio)acetal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 magnesium bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[5-(Benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-pentyloxy]-4-benzyloxy-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成用于组装肝素寡糖的糖醛酸结构单元。

  摘要：

  描述了一种有效的从头合成糖醛酸结构单元的方法。合成策略依赖于硫代缩醛保护的二醛12a和17的立体选择性伸长。二醛由D-木糖（一种便宜的市售来源）制备。进行高度立体选择性MgBr（2）OEt（2）介导的向海山醛醇缩合成C4-醛12a以获得D-葡萄糖醛酸结构单元16，而L-艾杜糖醛结构单元22由MgBr（2）OEt制备（2）C5-醛的介导的氰化作用。肝素二糖的合成证明了从头策略用于组装糖胺聚糖寡糖的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700141

文献信息

• Preparation and Use of Microarrays Containing Synthetic Heparin Oligosaccharides for the Rapid Analysis of Heparin–Protein Interactions
  作者：Christian Noti、Jose L. de Paz、Laura Polito、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200601103

  日期：2006.11.24

  the chemical synthesis of a library containing heparin oligosaccharides ranging from di- to hexamers of different sequences and sulfation patterns. An amine-terminated linker was placed at the reducing end of the synthetic structures to allow for immobilization onto N-hydroxysuccinimide activated glass slides and creation of heparin microarrays. Key features of this modular synthesis, such as the influence

  肝素是一种高度硫酸化的线性聚合物，它通过与许多蛋白质相互作用而参与过多的生物过程。该多糖的化学复杂性和异质性可以解释以下事实：尽管将其广泛用作抗凝药，但对定义的肝素序列的结构-功能关系仍知之甚少。在这里，我们提出了一个化学合成的文库，其中包含肝素寡糖，其范围从二聚体到不同序列和硫酸化模式的六聚体。将胺端基的接头置于合成结构的还原端，以使其固定在N-羟基琥珀酰亚胺活化的载玻片上，并创建肝素微阵列。这种模块化综合的主要特点 讨论了诸如胺连接基对糖苷化效率的影响，使用2-叠氮基葡萄糖作为糖基化寡糖组装剂以及保护基团策略与硫酸化-脱保护步骤的相容性等问题。使用自动打印机构建包含该寡糖文库的肝素微阵列，并用于表征三种肝素结合生长因子的碳水化合物结合亲和力。研究了与血管生成，细胞生长和分化有关的FGF-1，FGF-2和FGF-4。这些肝素芯片有助于发现结合FGF的新的硫酸化序列，并通过在单个载玻片上使