(αR,3S)-α-<(1S)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-tetrahydro-5-oxofuran-3-acetaldehyde | 164592-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (αR,3S)-α-<(1S)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-tetrahydro-5-oxofuran-3-acetaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3,7-dimethyl-2-[(3S)-5-oxooxolan-3-yl]oct-6-enal
• CAS: 164592-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: MVJDRFZQZDJUCO-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,3S)-α-<(1S)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-tetrahydro-5-oxofuran-3-acetaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (αS,3S)-α-<(1S)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-tetrahydro-5-oxofuran-3-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Crenulatan二萜的全合成：双环酮内酯构建基的策略和立体控制结构

  摘要：

  合成双环酮内酯26的目的是开发一条可行的途径，以制取Crenulatan型海洋二萜。在将（S）-香茅醇（5）有效地转化为烯丙基化的醇9a（方案2）之后，有效地获得了αβ-不饱和内酯12，以准备立体控制的缀合物添加。最适合此任务的羟甲基当量为（i-PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl，主要在CuI和Me 3 SiCl存在下给出13。OH基团脱保护后（14），事实证明，将酸催化异构化为内酯15很容易，氧化后可得到关键的醛16。16与PhSeCH 2 Li的缩合通过21引入到22（方案3）。一旦羟基被保护（22b），就证明可以用巴豆醛进行醛醇缩合（23）。将23暴露于酸下得到子目标化合物25。随后发生的氧化和热活化作用导致亚硒酸消除，并进行了克莱森重排（26）。26的结构特征要求在[3.3]渐近事件期间采用类似椅子的过渡状态。在澄清了这些问题之后，应该证明可以对轻型斜背肌进行高度维修和更高级的攻击了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780210
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4,5-dihydro-4-<(1R,2S)-1-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylhept-5-enyl>furan-2(3H)-one 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (αR,3R)-α-<(1S)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-tetrahydro-5-oxofuran-3-acetaldehyde 、 (αR,3S)-α-<(1S)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-tetrahydro-5-oxofuran-3-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Crenulatan二萜的全合成：双环酮内酯构建基的策略和立体控制结构

  摘要：

  合成双环酮内酯26的目的是开发一条可行的途径，以制取Crenulatan型海洋二萜。在将（S）-香茅醇（5）有效地转化为烯丙基化的醇9a（方案2）之后，有效地获得了αβ-不饱和内酯12，以准备立体控制的缀合物添加。最适合此任务的羟甲基当量为（i-PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl，主要在CuI和Me 3 SiCl存在下给出13。OH基团脱保护后（14），事实证明，将酸催化异构化为内酯15很容易，氧化后可得到关键的醛16。16与PhSeCH 2 Li的缩合通过21引入到22（方案3）。一旦羟基被保护（22b），就证明可以用巴豆醛进行醛醇缩合（23）。将23暴露于酸下得到子目标化合物25。随后发生的氧化和热活化作用导致亚硒酸消除，并进行了克莱森重排（26）。26的结构特征要求在[3.3]渐近事件期间采用类似椅子的过渡状态。在澄清了这些问题之后，应该证明可以对轻型斜背肌进行高度维修和更高级的攻击了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780210

文献信息

• Total Synthesis of Crenulatan Diterpenes: Strategy and stereocontrolled construction of a bicyclic keto-lactone building block
  作者：Wei He、Emmanuel Pinard、Leo A. Paquette

  DOI：10.1002/hlca.19950780210

  日期：1995.3.22

  implement acid-catalyzed isomerization to lactone 15, oxidation of which gave the pivotal aldehyde 16. Condensation of 16 with PhSeCH2Li led via21 to 22 (Scheme 3). Once the OH group was protected ( 22b), it proved possible to effect aldolization with crotonaldehyde ( 23). Exposure of 23 to acid gave the sub-target compound 25. Its subsequent oxidation and thermal activation resulted in sequential

  合成双环酮内酯26的目的是开发一条可行的途径，以制取Crenulatan型海洋二萜。在将（S）-香茅醇（5）有效地转化为烯丙基化的醇9a（方案2）之后，有效地获得了αβ-不饱和内酯12，以准备立体控制的缀合物添加。最适合此任务的羟甲基当量为（i-PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl，主要在CuI和Me 3 SiCl存在下给出13。OH基团脱保护后（14），事实证明，将酸催化异构化为内酯15很容易，氧化后可得到关键的醛16。16与PhSeCH 2 Li的缩合通过21引入到22（方案3）。一旦羟基被保护（22b），就证明可以用巴豆醛进行醛醇缩合（23）。将23暴露于酸下得到子目标化合物25。随后发生的氧化和热活化作用导致亚硒酸消除，并进行了克莱森重排（26）。26的结构特征要求在[3.3]渐近事件期间采用类似椅子的过渡状态。在澄清了这些问题之后，应该证明可以对轻型斜背肌进行高度维修和更高级的攻击了。