米卡芬净杂质 FR-179642 | 168110-44-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 米卡芬净杂质 FR-179642
• 中文别名: 米卡芬净杂质FR-179642；米卡芬净中间体；米卡芬净衍生物
• 英文名称: FR179642
• 英文别名: Pneumocandin M1；[5-[(1S,2S)-2-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-18-amino-3-[(1R)-3-amino-1-hydroxy-3-oxopropyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-6-yl]-1,2-dihydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl] hydrogen sulfate
• CAS: 168110-44-9
• 化学式: C₃₅H₅₂N₈O₂₀S
• 分子量: 936.905
• InChiKey: QCYMOOBOFFUBHZ-CPYYHODSSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150oC (dec.)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  480
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  21

制备方法与用途

用途

米卡芬净杂质 FR-179642 是一种脂肽化合物，可用作抗真菌剂，对曲霉和念珠菌具有活性。

应用

米卡芬净杂质 FR-179642 主要作为化工医药研发合成过程中的对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  米卡芬净杂质 FR-179642 、 2-Methylpropoxycarbonyl 4-[5-(4-pentoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以66%的产率得到米卡芬净钠
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF MICAFUNGIN INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明涉及化合物的制备，特别是涉及制备式(I)的化合物，该化合物可与式(VI)的化合物或其盐一起用作制备抗真菌剂，优选是米卡宁（MICA）或其盐的中间体。

  公开号：

  US20140329989A1
• 作为产物：
  描述：

  、 [5-[(1S,2S)-2-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21S,24S,25S,26S)-3-[(1R)-3-amino-1-hydroxy-3-oxopropyl]-18-(hexadecanoylamino)-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-6-yl]-1,2-dihydroxyethyl]-2-hydroxyphenyl] hydrogen sulfate 、 Citric acid (trisodium) 、 三氯乙酸 反应 3.0h， 以30084 obtained in Example 1-1的产率得到米卡芬净杂质 FR-179642
  参考文献：
  名称：

  Cyclic lipopeptide acylase

  摘要：

  本发明提供了一种循环脂肽酰化酶，可以有效地去酰化循环脂肽化合物的酰基侧链，特别是FR901379物质或其类似物，其通式如下所示：[I]，以及使用所述酰化酶制备循环肽化合物的方法。其中，R1为酰基；R2为羟基或酰氧基；R3为氢或羟基；R4为氢或羟基；R5为氢或羟基磺酰氧基；R6为氢或氨基甲酰基。

  公开号：

  US20020115133A1
• 作为试剂：
  描述：

  米卡芬净杂质 FR-179642 、 1H-苯并[d][1,2,3]噻唑-1-基 4-(5-(4-(戊基氧基)苯基)异噁唑-3-基)苯甲酸 在 米卡芬净杂质 FR-179642 作用下， 以53.3的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  Drug. Future 1998, 23, 1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF MICAFUNGIN INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE LA MICAFUNGINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013034670A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to the preparation of compounds, in particular to the preparation of compounds of formula (I), which may be used with a compound of formula (VI), or a salt thereof as intermediates for the preparation of antifungal agents, preferably micafungin (MICA) or a salt thereof.

  本发明涉及化合物的制备，特别是涉及制备式(I)的化合物，该化合物可与式(VI)的化合物或其盐一起用作制备抗真菌药物的中间体，优选是米卡氟胞聚糖（MICA）或其盐。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MICAFUNGIN SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MICAFUNGINE SODIQUE
  申请人：AUROZYMES

  公开号：WO2019138299A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Micafungin sodium of a Compound of Formula (I), by treating Micafungin or its base addition salt with longer chain fatty acid sodium salt.

  本发明涉及一种改进的制备Micafungin钠盐的方法，通过将Micafungin或其碱基加成盐与较长链脂肪酸钠盐处理。Micafungin的结构式为(I)。
• [EN] NEW PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES ISOXAZOLYLE-BENZOIQUES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004014879A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to a process for preparing a pharmaceutical starting compound compound by hydrolyzing a compound of the general formula (II): Wherein R1 is protected carboxy, R2 is lower alkoxy or higher alkoxy, A1 is an aromatic bivalent group, hererocyclic bivalent group or cyclo (lower) alkane bivalent group, and A2 is an aromatic bivalent group, heterocyclic bivalent group or cyclo (lower) alkane bivalent group, with aqueous potassium hydroxide and by treating with hydrochloric acid.

  本发明涉及一种通过用水合氢氧化钾水解一般式（II）的化合物来制备医药起始化合物的过程：其中R1是保护羧基，R2是较低的烷氧基或较高的烷氧基，A1是芳香二价基团，杂环二价基团或环（较低）烷基二价基团，A2是芳香二价基团，杂环二价基团或环（较低）烷基二价基团，并通过用盐酸处理。
• 一种米卡芬净的合成与提纯方法
  申请人：博瑞生物医药泰兴市有限公司

  公开号：CN106866650A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及药物中间体的制备方法，具体为一种米卡芬净中间体的合成与提纯方法。本发明主要对化合物II采用羧酸基团酰氯化反应得到化合物III，化合物III和化合物IV进行缩合反应，结晶提纯得到高纯度的米卡芬净中间体I。本发明的制备方法工艺简单，试剂便宜，溶剂消耗量少，大大降低生产成本，并且产品的纯度和收率较高，易于实现工业化生产。
• [EN] METHODS FOR MANUFACTURING AN ANTIFUNGAL AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'UN AGENT ANTIFONGIQUE
  申请人：XELLIA PHARMACEUTICALS APS

  公开号：WO2012136498A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Micafungin.

  本发明涉及一种改进的米卡芬净制备工艺。