(+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methanol | 26560-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methanol
• 英文别名: fenchyl alcohol；4-Hydroxymethyl-camphen；3,3-Dimethyl-2-methylennorbornan-1-yl-methanol；[(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 26560-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BHMCYEUVEJHBBH-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Antkowiak,W.Z., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1966, vol. 14, p. 437 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and application of (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methyl methanesulfonate: a new and versatile chiral fenchone analogue
  作者：Te-Fang Yang、Hou-Hsun Chao、Yi-Hsuan Lu、Cheng-Jung Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.066

  日期：2003.10

  The preparation of (+)-(3,3-dimethyl-2-methylenenorbornan-1-yl)methyl methanesulfonate (9) was carried out in 2 steps, dihydroxylation and mesylation, from (−)-2-methylenebornane. Hydrolysis and reduction of 9 gave a fenchyl alcohol (2) and a methylenefenchone (21), respectively. Oxidation of 9 afforded a new analogue (23) of the class of oxatricyclo compounds. Treatment of 9 with NBS resulted in a

  （+）-（3,3-二甲基-2-亚甲基降冰片烷-1-基）甲磺酸甲酯（9）的制备是通过（-）-2-亚甲基冰片烷的二羟基化和甲磺酰化两个步骤进行的。水解和还原9分别得到品醇（2）和亚甲基f酮（21）。9的氧化提供了一个新的类似氧杂三环化合物的类似物（23）。用NBS处理9会导致Wagner-Meerwein重排，从而生成溴化的亚甲基冰片烷衍生物（25和26），它们也是新化合物。