Methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranoside | 7381-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-methylxylopyranoside；Methyl-<2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranosid>；methyl-[O²,O³-dimethyl-β-D-xylopyranoside；Methyl-[O²,O³-dimethyl-β-D-xylopyranosid；(3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 7381-09-1
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: XOUFXMJHIWGWKK-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 formamide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schraml, Jan; Petrakova, Eva; Pihar, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1829 - 1841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-methylxylose 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 Methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  177.木糖的新衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000824

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Studies on the constituents of the root of Polygala tenuifolia Willdenow. II. On the structures of onjisaponins A, B and E.
  作者：SEIICHI SAKUMA、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.30.810

  日期：——

  The structures of three triterpenoidal saponins, onjisaponins A (1), B (2) and E (3), were determined on the basis of spectral and chemical evidence as presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-apio-D-furanosyl (1→3)] [β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl}-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxy-cinnamoyl)-β-D-fucopyranoside, presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside (=senegin III) and presenegenin- (3)-O-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-(3', 4', 5'-trimethoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside, respectively. The 13C nuclear magnetic resonance spectra of onjisaponins A, B, E and their derivatives were investigated and each carbon signal was assigned as shown in Table I.

  三种三萜皂苷的结构，即翁鸡皂苷A（1）、B（2）和E（3），是基于光谱和化学证据确定的，其结构分别为：presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-apio-D-furanosyl (1→3)] [β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl}-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxy-cinnamoyl)-β-D-fucopyranoside，presenegenin-(3)-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-(4'-methoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside（=senegin III）和presenegenin-(3)-O-β-D-glucopyranosido-(28)-2-O-[β-D-galactopyranosyl (1→4)-β-D-xylopyranosyl (1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-(3', 4', 5'-trimethoxycinnamoyl)-β-D-fucopyranoside。对翁鸡皂苷A、B、E及其衍生物的13C核磁共振光谱进行了研究，并对每个碳信号进行了如表I所示的赋值。
• Macrocyclic bis-thioureas catalyze stereospecific glycosylation reactions
  作者：Yongho Park、Kaid C. Harper、Nadine Kuhl、Eugene E. Kwan、Richard Y. Liu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aal1875

  日期：2017.1.13

  challenges to their synthesis. In particular, stereochemical outcomes in glycosylation reactions are highly dependent on the steric and electronic properties of coupling partners; thus, carbohydrate synthesis is not easily predictable. Here we report the discovery of a macrocyclic bis-thiourea derivative that catalyzes stereospecific invertive substitution pathways of glycosyl chlorides. The utility of

  配对糖的循环催化剂将糖分子连接在一起以制造复杂的碳水化合物是一个几何挑战。对于诸如葡萄糖之类的六碳糖，有六种不同的可能的连接位点以及两种可能的构型来锚定初始键。帕克等人。开发了一种环形二聚催化剂，在其中一个糖被氯化物修饰后将其配对。基于硫脲的催化剂似乎可以去除氯化物，同时激活进入的第二种糖。由此产生的成键过程可靠地反转了初始的 C-Cl 构型。科学，本期第 14 页。 162 二聚体催化剂通过立体化学反转将两个糖连接在一起。碳水化合物几乎涉及生物化学的所有方面，但其复杂的化学结构对其合成提出了长期的实际挑战。特别是，糖基化反应中的立体化学结果高度依赖于偶联伙伴的空间和电子特性；因此，碳水化合物的合成不容易预测。在这里，我们报告了一种大环双硫脲衍生物的发现，该衍生物可以催化糖基氯的立体特异性反向取代途径。该催化剂的实用性在反式-1,2-、顺式-1,2-和2-脱氧-β-糖苷的合成中得到了证明。
• Stanek, Jan; Jerabkova, Jana; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 12, p. 2922 - 2931
  作者：Stanek, Jan、Jerabkova, Jana、Jary, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• 335. 2 : 5-Dimethyl xylofuranose and 2 : 3-dimethyl xylose
  作者：George J. Robertson、David Gall

  DOI：10.1039/jr9370001600

  日期：——