4-tert-butyl-1-(2-trimethylsilylvinyl)cyclohexane | 140402-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-(2-trimethylsilylvinyl)cyclohexane
• CAS: 140402-02-4；140402-03-5；140461-78-5
• 化学式: C₁₅H₃₀Si
• 分子量: 238.489
• InChiKey: SOSWPFHTRBCNTB-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 4-tert-butyl-1-(2-trimethylsilylvinyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  双镍催化和路易斯酸促进的烯基亚砜氧亚胺和烯基氨基亚砜鎓盐与有机锌的交叉偶联反应

  摘要：

  本文描述了环外，轴向手性和无环烯基（N-甲基）亚磺酰亚胺与烷基锌和芳基锌的交叉偶联反应（CCR）。CCR通常需要双重Ni催化和MgBr 2促进作用，这在乙醚中有效，但在THF中无效。NMR光谱显示，MgBr 2在乙醚中使烯基亚砜亚胺络合，这表明通过核真菌活化可加快氧化加成反应。烯基亚砜肟的CCR通常在Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂和MgBr 2的存在下进行在C和S原子上具有高度立体保留的烷基和芳基锌。以Ni（PPh 3）2 Cl 2为前催化剂和ZnPh 2的轴向手性烯基亚磺酰亚胺的CCR不需要盐促进，并且具有立体保持性。但是，与Zn（CH 2 SiMe 3）2的反应需要盐促进，并且不是立体保持性的。轴向手性α-甲基链烯基亚砜亚胺的CCR可提供高选择性的全取代轴向手性烯烃。烯基（N-三氟乙）亚砜肟与格利雅试剂和Ni（PPh 3）2 Cl 2参与立体保持性CCR。镍催化和MgBr 2的促进的CCR

  DOI：

  10.1002/chem.201901163

文献信息

• Preparation of allylsilanes by the olefination of carbonyl compounds using β-silylthioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Mikako Watanabe、Md.Abdur Rahim、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00577-2

  日期：1998.5

  Titanocene(II)-promoted olefination of various carbonyl compounds using 1,1-bis(phenylthio)-2-triorganosilylethanes gave allylsilanes in good yields. γ-Alkoxy and alkylthio group substituted allylsilanes were also obtained by using carboxylic esters and thiolesters, respectively.

  使用1，1-双（苯硫基）-2-三有机甲硅烷基乙烷，由钛茂金属（II）促进的各种羰基化合物的烯化反应可得到高产率的烯丙基硅烷。γ-烷氧基和烷硫基取代的烯丙基硅烷也分别通过使用羧酸酯和硫酯来获得。
• Double metal-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl sulfoximines with diorganozinc reagents: Synthesis of optically active axial chiral allylic silanes
  作者：Hans-Joachim Gais、Gred Bülow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93968-6

  日期：1992.1

  Nickel- and magnesium-catalyzed cross-coupling reaction of the alkenyl sulfoximine 5 with the pure diorganozinc reagents 6a and 6b gave the optically active allylic silanes 7a and 7b, respectively, Single metal catalysis was sufficient for the substitution of the bromide rac-9 whereas the sulfone rac-10 did neither under the conditions of single nor under that of double metal catalysis react with 6a

  链烯基硫肟基亚胺5与纯二有机锌试剂6a和6b的镍和镁催化的交叉偶联反应分别得到光学活性的烯丙基硅烷7a和7b，单金属催化足以取代溴化物rac- 9，而砜rac- 10在单金属催化和双金属催化条件下均未与6a反应。
• Preparation of 2-trimethylsilylmethyl-1-alkene; cross-coupling and protodesilylation sequence from 1,1-dibromo-1-alkene
  作者：Jun’ichi Uenishi、Takuya Iwamoto、Masashi Ohmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.044

  日期：2007.2

  A new method for the preparation of exomethylene type allylsilane is described. Selective mono-protodesilylation of 1-trimethylsityl-2-trimethylsilylmethyl-2-alkenes 2 with PPTS afforded 2-trimethylsilylmethyl-l-alkeiles 4 in excellent yields. Since the resulting allylsilanes 4 possess an exomethylene unit, the reactions of 4 with carbonyl compounds in the presence of Lewis acids gave the corresponding product 7 having an exomethylene unit in excellent yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.