4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,4a-dihydro-3H-pyrido[1,2-a]quinolin-3-one | 1571070-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,4a-dihydro-3H-pyrido[1,2-a]quinolin-3-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-4,4a-dihydrobenzo[f]quinolizin-3-one；4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,4a-dihydrobenzo[f]quinolizin-3-one
• CAS: 1571070-81-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: LBQIRMFVPZSTAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4,4a-dihydro-3H-pyrido[1,2-a]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones

  摘要：

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c3gc42093k

文献信息

• Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c3gc42093k

  日期：——

  In this paper, a novel and green methodology for the synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one derivatives via the tandem reactions of penta-3,4-dien-2-ones with pyridine, quinoline, or isoquinoline at rt in aqueous ethanol was developed. Notably, the reactions involved a convenient work-up of simple precipitation and filtration, and the solvent could be easily recycled. In addition, when the reactions were carried out at higher temperature over a prolonged reaction period, the in situ formed 3,4-dihydroquinolizin-2-ones could be dehydrogenated by molecular oxygen from air to afford quinolizin-2-ones with good efficiency.

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。