(2'S,3'S) ethyl 2-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 300693-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,3'S) ethyl 2-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aS)-7-ethylsulfanyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 300693-07-6
• 化学式: C₃₇H₅₀O₇SSi
• 分子量: 666.951
• InChiKey: LKIIJLFXCYEONU-VGOURLAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S) ethyl 2-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 、 platinum(IV) oxide 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-α-D-glucopyranosyl)-5,6'-di-O-(butane-1,4-diyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2'S,3'S) ethyl 2-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-3,4-di-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4