5-ethyl-1-hepten-4-ol | 70027-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-1-hepten-4-ol
• 英文别名: 5-ethyl-hept-1-en-4-ol；5-Ethylhept-1-en-4-ol
• CAS: 70027-90-6；222729-04-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: FNFDFWZZICGIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1-hepten-4-ol 在 盐酸 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Room Temperature Intramolecular Hydro-O-alkylation of Aldehydes:  sp³ C−H Functionalization via a Lewis Acid Catalyzed Tandem 1,5-Hydride Transfer/Cyclization

  摘要：

  The scope and limitations of intramolecular hydro-O-alkylation of aldehyde substrates leading to spiroketals and bicyclic ketals and aminals is reported. The direct transformation of tertiary and sterically hindered secondary sp(3) C-H bonds into C-O bonds under the action of a catalytic amount of a variety of Lewis acids is described. The mechanism of these transformations is proposed to involve a tandem hydride transfer/cyclization sequence.

  DOI：

  10.1021/ol0522283
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-ethyl-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化烯丙基肟的绿色有机催化合成异恶唑啉

  摘要：

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03380

文献信息

• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Asymmetric allylation with chiral formamide catalysts
  作者：Katsuhiko Iseki、Shin Mizuno、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01097-7

  日期：1999.1

  The successful example of chiral formamides that function as asymmetric catalysts is described. (S,S)-N,N-Bis(α-methylbenzyl)formamide mediates the enantioselective addition of allyl- and crotyltrichlorosilanes to aliphatic aldehydes with the assistance of hexamethylphosphoramide (HMPA) to afford the corresponding homoallylic alcohols in up to 98% enantiomeric excess.

  描述了用作不对称催化剂的手性甲酰胺的成功实例。（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺在六甲基磷酰胺（HMPA）的协助下，将烯丙基三甲基和巴豆基三氯硅烷对映选择性加成到脂肪族醛中，从而提供相应的均烯丙基醇，对映体过量高达98％ 。
• Novel and Efficient Method for the Allylation of Carbonyl Compounds and Imines Using Triallylaluminum
  作者：Kao-Hsien Shen、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo052385f

  日期：2006.5.1

  triallylaluminum as a reagent for the allylation of carbonyl compounds and imines. The allylation of ketimines without additional metal catalyst is known so far only in the case of the Grignard reagent. Triallylaluminum is a useful alternative to provide the homoallylic amines in excellent yield upon addition to aldimines and ketimines. The significant reactivity of this reagent was confirmed by its

  这是首次使用三烯丙基铝作为羰基化合物和亚胺的烯丙基化试剂的报道。迄今仅在格氏试剂的情况下才知道没有附加金属催化剂的酮亚胺的烯丙基化。三烯丙基铝是添加到醛亚胺和酮亚胺中后以优异产率提供均烯丙基胺的有用替代品。该试剂与空间刚性的酮（如金刚烷酮）反应，以98％的收率提供1-金刚烷基-3-丁烯-1-醇，证实了该试剂的显着反应性。通过使用不同的酮酸酯证明了三烯丙基铝的化学选择性。值得注意的是，三烯丙基铝是由烯丙基溴和铝金属而不是格氏试剂制得的，并且该过程操作简单，从而导致了良好的产品收率。
• Use of Competition Kinetics with Fast Reactions of Grignard Reagents
  作者：Torkil Holm

  DOI：10.1021/jo991777h

  日期：2000.2.1

  Competition kinetics are useful for estimation of the reactivities of Grignard reagents if the reaction rates do not differ widely and if exact rates are not needed. If the rate of mixing is slower than the rate of reaction, the ratios between the rates of fast and slow reagents are found to be too small. This is concluded from experiments in which results obtained by competition kinetics are compared

  如果反应速率相差不大并且不需要精确的速率，则竞争动力学可用于估算格氏试剂的反应性。如果混合速率比反应速率慢，则发现快速试剂和慢速试剂之间的比率太小。这是根据实验得出的结论，在该实验中，将通过竞争动力学获得的结果与直接通过流动程序获得的结果进行了比较。当高反应性试剂被其竞争对手高度稀释时，可以得到更清晰的反应率图。即使在100份竞争性试剂中仅以1份存在，快速试剂也可能占几乎所有产品。以此方式估计烯丙基溴化镁与丙酮，二苯甲酮，苯甲醛和二乙基乙醛反应。1。比丁基溴化镁快5 x 10（5）倍。对于四种底物发现的速率没有显着差异，并且似乎该试剂的反应速率可能存在上限，例如，由扩散控制引起。这可以解释为使用烯丙基溴化镁的竞争动力学未能显示出动力学同位素效应或同位素或其他取代的二苯甲酮的极性取代基的效应。最近报道了在-78℃下观察到的苯甲醛与烯丙基溴化镁反应的α-氘代二级动力学同位素效应，但在室温下却不存在。
• Montaudon,E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 113 - 121
  作者：Montaudon,E. et al.

  DOI：——

  日期：——