(1R,5S,6S)-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-endo-ol | 100853-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-endo-ol
• 英文别名: (1R,5S,6S)-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• CAS: 100853-06-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WVKVXQSNYVPRSV-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-endo-ol 在 偶氮二异丁腈 水 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Benzoic acid (1S,3R,5R)-6,6-dimethyl-7-oxo-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Butt, Suzanne; Davies, H. Geoff; Dawson, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 903 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lipozyme R 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.5h， 生成 (1R,5S,6S)-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Cotterill, Ian C.; Sutherland, Alan G.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1365 - 1368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic, enantiocomplementary, total asymmetric synthesis of leukotrienes-B3 and -B4
  作者：Ian C. Cotterill、Gy�rgy Dorman、Kurt Faber、Rabih Jaouhari、Stanley M. Roberts、Feodor Scheinmann、Josef Spreitz、Alan G. Sutherland、John A. Winders、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/c39900001661

  日期：——

  The ketone 3 has been resolved using various enzyme-catalysed reactions and the enantiomer (+)-3 was transformed into the benzoate 8 while (–)-3 was converted into the esters 10 and 11; compounds 8 and 10 are complementary sections of leukotriene B4 while compounds 8 and 11 are late-stage synthons for leukotriene B3.

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。
• Synthesis of (3S,4R)-eldanolide and (5S,12R)-leukotriene-B4 through photolysis of optically active hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptanones
  作者：H. Geoff Davies、Stanley M. Roberts、Basil J. Wakefield、John A. Winders

  DOI：10.1039/c39850001166

  日期：——

  Photoisomerisation of 3-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ones is the key step in a new route to the pheromone eldanolide while leukotriene-B4 is available through a photolytic retro[2 + 2] reaction of 2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-ones.

  3-羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚-6-酮的光异构化是通往费洛蒙依德洛奈德的新途径的关键步骤，而白三烯-B 4可通过光解逆向[2 + 2]反应获得2-羟基-7，7-二甲基双环[3.2.0]庚基-6-酮。
• Reduction of bicyclo[3.2.0] hept-2-en-6-one and 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one using dehydrogenase enzymes and the fungus mortierella ramanniana
  作者：Suzanne Butt、H.Geoff Davies、Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Jeff Leaver、Stanley M. Roberts、Michael K. Turner、Basil J. Wakefield、Wilfred F. Wall、John A. Winders

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80857-1

  日期：1985.1

  Bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (1) was reduced with an alcohol dehydrogenase from and a whole cell system () with excellent substrate enantioselectivity: 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (2) was similarly reduced using the 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces while furnished both 6S-alcohols (4a), (6b) with high optical purity.

  双环[3.2.0] hept-2-en-6-（1）被乙醇脱氢酶还原，并且整个细胞系统（）具有优异的底物对映选择性：7,7-二甲基双环[3.2.0] hept-2使用来自链霉菌属的3α，20β-羟基类固醇脱氢酶类似地还原-en-6-one（2），同时为两种6S-醇（4a），（6b）提供高光学纯度。