2-氨基-4-硝基吡啶-N-氧化物 | 52092-45-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-硝基吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 4-硝基-1-氧基-吡啶-2-胺
• 英文名称: 1-hydroxy-4-nitropyridin-2-imine
• 英文别名: 2-amino-4-nitropyridine N-oxide；4-nitro-1-oxy-pyridin-2-ylamine
• CAS: 52092-45-2
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• 分子量: 155.113
• InChiKey: ATTJTDHIRKDPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 tetrafluoroboric acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氨基-4-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-4-氟吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑4‑氟吡啶的合成方法，其合成步骤为：步骤1，以二氨基吡啶为原料，经氧化反应后制得2‑氨基吡啶N‑氧化物a；步骤2，将化合物a用混酸经硝化反应后制得2‑氨基‑4‑硝基吡啶N‑氧化物b；步骤3，将化合物b与酰化试剂进行酰基化反应，制得2‑乙酰氨基‑4‑硝基吡啶N‑氧化物c；步骤4，将化合物c经还原反应，制得2‑乙酰氨基‑4‑氨基吡啶d；步骤5，将化合物d与HBF4进行重氮化反应，制得氟硼酸重氮盐e；步骤6，化合物e经席曼反应引入氟原子以及水解脱乙酰基制得2‑氨基4‑氟吡啶。本发明解决了现有合成方法合成路线长、操作复杂、污染严重、成本高且收率低等问题。

  公开号：

  CN107759515A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-4-硝基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Structural and vibrational investigation of 2-amino-4-nitropyridine crystal

  摘要：

  The X-ray structure of 2-amino-4-nitropyridine was determined at room temperature. The crystal belongs to the P2(1)/c space group of the monoclinic system (Z = 4, a = 6.7290(10), b = 10.946(2), c = 9.060(2) Angstrom, beta = 100.03(3) deg) and is built of layers parallel to the (102) crystallographic plane. The molecules in the layer are joined into centrosymmetric dimers by two N-H ... N hydrogen bonds (N ... N distance = 3.011(3) Angstrom), which form rings of Ci symmetry. The other N-H bonds of the amino groups are involved in N-H ... O hydrogen bonds with the oxygen atoms of the nitro groups (N ... O distance = 3.054(3) Angstrom). These hydrogen bonds join the dimers into an infinite plane. The powder IR and Raman spectra (4000-80 cm(-1)) were measured for normal and deuterated crystals and are discussed with respect to the crystal structure. The N-H stretching vibrations behave as the stretching vibrations of two almost independent hydrogen bonds. Strong A(g)-A(u)-type splitting is observed for the stretching vibrations of the N-H ... N type hydrogen bonds. (C) 1997 Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00009-4