2,6,6-三甲基-1-羟基-1-[3-羟基-丁-1-炔基]-环己-2-烯 | 41641-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基-1-羟基-1-[3-羟基-丁-1-炔基]-环己-2-烯
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-1-hydroxy-1-[3-hydroxy-but-1-ynyl]-cyclohex-2-ene
• 英文别名: 1-(3-Hydroxy-1-butinyl)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol；megastigm-4-en-7-yn-6,9-diol；1-(3-hydroxy-1-butynyl)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenol；2,6,6-trimethyl-1-hydroxy-1-(3-hydroxy-but-1-ynyl)cyclohex-2-ene；1-(3-hydroxybut-1-ynyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 41641-11-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OEOAFKCPKHGJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  328.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-1-羟基-1-[3-羟基-丁-1-炔基]-环己-2-烯 在 甲酸 作用下， 生成 大马士酮
  参考文献：
  名称：

  大马烯酮和β-大马酮的合成及其由类胡萝卜素形成的可能机理†

  摘要：

  描述了由炔二醇2进行的大马烯酮（5）的简短合成，以及由β-紫罗兰醇的β-大马烯酮（8）的简短合成，类似于生物遗传合成。提出了从新黄嘌呤形成大马烯酮的可能机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560508
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[2-(Cyclohexylimino)ethyl]-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol 在 水 、 溴化乙啶 、 silica gel 、 magnesium 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,6,6-三甲基-1-羟基-1-[3-羟基-丁-1-炔基]-环己-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vitispiranes, Important Constitutents of Vanilla Aroma
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Fritz Gautschi、Walter Renold、Arnold Hauser、Peter Fankhauser、Josef Limacher、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19780610326

  日期：1978.4.19

  The preparation of the vitispiranes 9 and 10, identified among the volatiles of vanilla, from the theaspiranes 1 and 2via the intermediates 4 and 5 and the allyl alcohols 7 and 8, respectively, is described. The theaspiranes 1 and 2 can be obtained from the compounds 11–15 or 24–26.

  描述了在茶香素的挥发物中鉴定出的维体螺烷9和10的制备，它们分别由沥青化酮1和2经由中间体4和5以及烯丙醇7和8。Theaspiranes 1和2可从化合物11–15或24–26获得。
• Process for the preparation of damascenone
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US04336401A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  A novel method of preparing 1-crotonoyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene comprises treating an ester of the formula ##STR1## with a proton acid under essentially anhydrous conditions.

  一种制备1-丙烯酰-2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯的新方法包括在基本无水条件下用质子酸处理具有以下结构的酯。
• (<i>E</i>)-1-(2,3,6-Trimethylphenyl)buta-1,3-diene:  A Potent Grape-Derived Odorant in Wine
  作者：Agnieszka Janusz、Dimitra L. Capone、Carolyn J. Puglisi、Michael V. Perkins、Gordon M. Elsey、Mark A. Sefton

  DOI：10.1021/jf0347113

  日期：2003.12.1

  (E)-1-(2,3,6-Trimethylphenyl)buta-1,3-diene (TPB) was identified as a potent odorant in acid hydrolysates of crude glycoconjugate fractions isolated from grapes and grape vine leaves. TPB was also identified in a Semillon wine, using gas chromatography/mass spectrometry, by co-injection with an authentic sample. TPB had an aroma detection threshold of 40 ng/L in a neutral white wine and the concentration of TPB in four out of five white wines analyzed ranged from 50 to 210 ng/L.

  (E)-1-(2,3,6-三甲基苯基)1,3-二烯噻porn（TPB）被确认为酸水解后从葡萄和葡萄枝叶叶提取物中提炼的糖聚物粗提液中的一种高效嗅感物质。TPB还在Semillon葡萄酒中被鉴定出来，使用了气体色谱/质谱联用技术，通过暗标样液同源共注入。TPB在第一级中性白葡萄酒中的嗅觉检测阈值为40 ng/L，在分析的5种白葡萄酒中，有4种的TPB浓度范围在50到210 ng/L之间。
• Process for the production of 1-crotonoyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene and esters of alkynylcyclohexane derivatives as intermediates therefor
  申请人：PFW (NEDERLAND) B.V.

  公开号：EP0025638A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  A novel method of preparing 1-crotonoyl-2,6,6-trime- thylcyclohexa-1,3-diene comprises treating an ester of the formula with a proton acid under essentially anhydrous conditions. The method involves the use of certain new substituted 2,6,6-trimethylcyclohexane derivatives.

  一种制备 1-巴豆酰基-2,6,6-三甲基环己-1,3-二烯的新方法包括在基本无水的条件下用质子酸处理式中的酯。 该方法涉及使用某些新的取代的 2,6,6-三甲基环己烷衍生物。
• Carbinols acétyléniques, leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de bêta-damascénone et carbinols alléniques en tant qu'intermédiaires dans ladite préparation ; procédés pour leur préparation
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0112441A2

  公开（公告）日：1984-07-04

  On décrit des composés de formule et de formule dans lesquelles le symbole R désigne un radical trialkyl-silyle, un radical alkyle C1-C6, de préférence méthyle, tert-butyle ou isoamyle ou un groupe de formule dans laquelle R' et R2, pris séparément, représentent chacun un reste alkyle inférieur, de préférence de C, à C3, ou, pris conjointement, un groupe tétraméthylène. On décrit également un procédé pour leur préparation ainsi que leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de β-damascénone.

  本发明描述了式和式中符号 R 表示三烷基硅基、C1-C6 烷基（最好是甲基、叔丁基或异戊基）或式中 R' 和 R2 分别表示低级烷基（最好是 C 至 C3）或四亚甲基的基团的化合物，以及它们的制备方法和用作制备 β-大马士酮的起始原料。