(2S,3R,4S,5R)-2-((3aR,5aR,6S,9R,10aR)-9-Hydroxy-8-hydroxymethyl-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-cyclohepta[e]inden-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 383424-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-((3aR,5aR,6S,9R,10aR)-9-Hydroxy-8-hydroxymethyl-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-cyclohepta[e]inden-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[[(3aR,5aR,6S,9R,10aR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-3a,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,9,10,10a-octahydrocyclohepta[e]inden-6-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 383424-74-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₇
• 分子量: 452.588
• InChiKey: DANRHHRUHQHHCC-BMMRGBERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-((3aR,5aR,6S,9R,10aR)-9-Hydroxy-8-hydroxymethyl-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-cyclohepta[e]inden-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 lithium 、 乙胺 、 二甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyatha-3,12-diene
  参考文献：
  名称：

  从产生芥子碱的担子菌猴头菌中分离出（-）-cyatha-3,12-二烯（一种常见的胞嘧啶二萜类生物合成中间体），并在无细胞系统中形成

  摘要：

  Cyatha-3,12-diene是具有5-6-7元三环骨架的二萜碳氢化合物，已首次从产生芥子碱的担子菌（ Heridiium erinaceum YB4-6237）中分离出来。这种烃是由Ayer等人配制的。作为胞嘧啶二萜类化合物的常见生物合成中间体。它的立体结构，包括绝对构型，已通过其从芥子碱P的半合成中得到明确证实，并且证明了其从全反式-香叶基香叶基二磷酸酯的无细胞转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01550-7
• 作为产物：
  描述：

  erinacine P 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-((3aR,5aR,6S,9R,10aR)-9-Hydroxy-8-hydroxymethyl-1-isopropyl-3a,5a-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,10,10a-decahydro-cyclohepta[e]inden-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  从产生芥子碱的担子菌猴头菌中分离出（-）-cyatha-3,12-二烯（一种常见的胞嘧啶二萜类生物合成中间体），并在无细胞系统中形成

  摘要：

  Cyatha-3,12-diene是具有5-6-7元三环骨架的二萜碳氢化合物，已首次从产生芥子碱的担子菌（ Heridiium erinaceum YB4-6237）中分离出来。这种烃是由Ayer等人配制的。作为胞嘧啶二萜类化合物的常见生物合成中间体。它的立体结构，包括绝对构型，已通过其从芥子碱P的半合成中得到明确证实，并且证明了其从全反式-香叶基香叶基二磷酸酯的无细胞转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01550-7