(-)-(2R,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-6-methylcyclohexanone | 887404-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 887404-79-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: TZUPMRBYLLPSLH-SPFNVWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-6-methylcyclohexanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(+)-(2S,3S,4S,6R)-2,3,4-trihydroxy-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和绝对构型的甘氨酸O.合成的（+）-和（-）-gabosine N和（+）-和（-）-表皮肌苷N和O.

  摘要：

  [反应：见正文]设计了一种从掩蔽的对苯醌开始合成烟碱和其他相关氨基甲酸酯糖的合理方法。羟基缩酮2的对映选择性乙酰化为目标产物的任一对映异构体提供了实用的入口。该策略已应用于合成（+）-和（-）-岩棉素N和O以及（+）-和（-）-表岩棉素N和O。已经确定了天然蛇苷O的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol060173e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone 在 四氧化锇 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (-)-(2R,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和绝对构型的甘氨酸O.合成的（+）-和（-）-gabosine N和（+）-和（-）-表皮肌苷N和O.

  摘要：

  [反应：见正文]设计了一种从掩蔽的对苯醌开始合成烟碱和其他相关氨基甲酸酯糖的合理方法。羟基缩酮2的对映选择性乙酰化为目标产物的任一对映异构体提供了实用的入口。该策略已应用于合成（+）-和（-）-岩棉素N和O以及（+）-和（-）-表岩棉素N和O。已经确定了天然蛇苷O的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol060173e