5,6,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-5-(methoxycarbonylamino)-α-D-gluco-hept-6-enfuranose | 1289557-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-5-(methoxycarbonylamino)-α-D-gluco-hept-6-enfuranose
• CAS: 1289557-64-7
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₆Si
• 分子量: 429.629
• InChiKey: KEYNFQMBLLSGCC-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-5-(methoxycarbonylamino)-α-D-gluco-hept-6-enfuranose 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶3'- epi- polyoxin C的短立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种用于保护的尿嘧啶3'-表-多聚氧还蛋白C 20的短合成方法。相应的7-硫氰酸根-α-d-二甲苯基-庚5-呋喃糖6的立体选择性[3,3]-σ重排被用作构建5-异硫氰酸根-α-d中C-5立体中心的关键步骤-葡萄糖-庚基-6-呋喃糖8和尿嘧啶3'-表-多聚毒素C的正式合成是首次完成。这种合成提供了一种简便的方法来制备多克级的水垢，因此对于研究多毒素的结构与活性之间的关系以及寻找更有效和有效的抗候选人剂很有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.004
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl ((R)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)allyl)carbamothioate 在 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5,6,7-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-triisopropylsilyl-5-(methoxycarbonylamino)-α-D-gluco-hept-6-enfuranose
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶3'- epi- polyoxin C的短立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种用于保护的尿嘧啶3'-表-多聚氧还蛋白C 20的短合成方法。相应的7-硫氰酸根-α-d-二甲苯基-庚5-呋喃糖6的立体选择性[3,3]-σ重排被用作构建5-异硫氰酸根-α-d中C-5立体中心的关键步骤-葡萄糖-庚基-6-呋喃糖8和尿嘧啶3'-表-多聚毒素C的正式合成是首次完成。这种合成提供了一种简便的方法来制备多克级的水垢，因此对于研究多毒素的结构与活性之间的关系以及寻找更有效和有效的抗候选人剂很有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.004