tert-butyl 6-cyano-2-(4-(6-cyanobenzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1620067-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-cyano-2-(4-(6-cyanobenzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1620067-21-1
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 475.571
• InChiKey: HXNFLBOQLGZIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-cyano-2-(4-(6-cyanobenzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-2-{4-[6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzothiophene-2-yl]phenyl}indole acetate
  参考文献：
  名称：

  新型不对称三芳基双脒化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.094
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲腈 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl 6-cyano-2-(4-(6-cyanobenzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型不对称三芳基双脒化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型不对称三芳基双脒化合物系列[Am]-[吲哚]-[连接基]-[HetAr/Ar]-[Am]的合成和抗菌评价，其中[Am]是脒或氨基[连接体]为苯环、噻吩环或吡啶环，[HetAr/Ar]为苯并咪唑、咪唑并吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、嘧啶或苯环。[HetAr/Ar]单元为5,6-二环杂环时，其取向为5元环部分与[连接基]单元连接，6元环部分与[Am]连接。单元。在该系列的 34 种化合物中，以苯并呋喃为 [HetAr/Ar] 单元的化合物显示出最高的效力。在三芳基核心中引入氟原子或甲基会产生更有效的类似物。双脒对细菌更具活性，而单脒对哺乳动物细胞更活性（如低 CC 50值所示）。重要的是，我们发现化合物P12a (MBX 1887) 具有相对较窄的抗菌谱和非常高的 CC 50值。化合物P12a已扩大规模，目前正在接受进一步的治疗应用评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.094