(E)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-one oxime | 1352716-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-(4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1352716-25-6
• 化学式: C₇H₁₃NOSi
• 分子量: 155.272
• InChiKey: LAXZPOLQDOUFRG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 在 盐酸羟胺 、 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以23%的产率得到(E)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  基于 13 C NMR 光谱和 GIAO 计算的乙炔醛和酮肟的硅和锗衍生物中 13 C 屏蔽常数立体定向性的比较分析

  摘要：

  在含有硅和锗的取代基的乙炔醛肟中，三键的 C-2 碳的 13C NMR 信号向低频移动了 3.5 ppm，而 C-3 碳的 13C NMR 信号向高频移动了 7 ppm。从 E 到 Z 异构体。在类似的炔酮肟中观察到 5.5 ppm 对 C-2 碳信号的更大低频影响和 11 ppm 对 C-3 碳信号的更大高频影响。相对于醛和酮肟的 Z 异构体，CN 键的碳化学位移在 E 异构体中大 4 ppm。对于不同的异构体，含硅的乙炔醛和酮肟中的 29Si 化学位移几乎相同。测量化学位移的变化趋势可以通过 13C 和 29Si 屏蔽常数的包含原子轨道（GIAO）计算的规范得到很好地再现。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2435

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Synthesis of Isoxazoles by Cycloisomerization of α,β-Acetylenic Oximes
  作者：P. Perumal、C. Praveen、A. Kalyanasundaram

  DOI：10.1055/s-0029-1219342

  日期：2010.3

  β-acetylenic oximes leading to substituted isoxazoles was achieved using AuCl 3 as catalyst, under moderate reaction conditions. The reaction can be applied to various acetylenic oximes and gives good to excellent yields. The methodology is amenable for the selective synthesis of 3-substituted, 5-substituted or 3,5-disubstituted isoxazoles by simply altering the substituents on the acetylenic oximes.

  使用AuCl 3 作为催化剂，在温和的反应条件下实现了α,β-炔属肟的环异构化，产生了取代的异恶唑。该反应可以应用于各种炔属肟，并产生良好的收率。该方法适用于通过简单地改变炔肟上的取代基来选择性合成 3-取代、5-取代或 3,5-二取代的异恶唑。