3-amino-3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one | 1427296-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one
• CAS: 1427296-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FVQISJMKXCPFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 、 丁酸 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-(4-methylbenzoyl)-3-phenyl-2H-azirin-2-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  KI / TBHP介导的无金属条件下烯胺和羧酸的氧化交叉偶联：容易获得官能化的2 H-叠氮基

  摘要：

  KI / TBHP介导的烯胺与羧酸的氧化交叉偶联已通过烯胺中间体的叠氮化反应用于官能化2 H-叠氮基的合成。不含金属的策略具有几个显着特征，包括在一锅法中形成C-O和C-N键，官能团耐受性广，反应产率高，反应时间短和原子经济性高。这是通过KI / TBHP介导的烯胺和羧酸的分子间交叉偶联直接形成官能化的2 H-叠氮基的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.060
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 对甲基苯乙酮 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-amino-3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994

文献信息

• Copper-catalyzed aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles: a simple approach to enaminone synthesis
  作者：Xiaoqiang Yu、Longxiang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c3cc40466h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enaminones is described. The aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles proceeded smoothly in the presence of a simple copper catalyst system (CuI–2,2′-bipyridine–NaOtBu) in N,N-dimethylformamide. Enaminones in satisfactory to excellent yields were produced using this technique.

  描述了一种高效的酮亚胺合成方法。在N,N-二甲基甲酰胺中，酮与芳香腈的醇醛型加成在简单的铜催化剂体系（CuI–2,2′-联吡啶–NaOtBu）的存在下顺利进行。采用该技术合成的酮亚胺产率令人满意至优异。
• Chemodivergent Synthesis of Benzofurans and 2,3‐Dihydrobenzofurans via Tandem Oxidative Annulation of Enaminones and Salicylaldehydes
  作者：Xiyan Duan、Hui Li、Junqi Wang、Kun Liu、Meixin Shi、Weidong Lian、Ran Chen、Pu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202400082

  日期：2024.8

  and K2CO3 as promotors, controlled conditions enabled the formation of two sets of valuable heterocycles from the tandem transformation of enaminones and salicylaldehydes. The key to success was the identification of the reaction parameters, in which the imine intermediate which was formed by transient halogenation coupling and substitution processes underwent either aldol condensation/annulation or

  实现了苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃的化学趋异合成。在以DBDMH和K 2 CO 3 为促进剂的反应体系下，控制条件使得烯胺酮和水杨醛串联转化形成两组有价值的杂环。成功的关键是反应参数的确定，其中通过瞬时卤化偶联和取代过程形成的亚胺中间体经历羟醛缩合/环化或亚胺水解/羟醛缩合。添加剂 NH 4 Cl 或 Fe 2 (S​​O 4 ) 3 控制了该反应的独特选择性。该反应中使用了广泛的烯胺酮和水杨醛底物，表现出优异的官能团耐受性和多功能性。