benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 82228-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Phenylmethyl 2-O-(phenylmethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-I+/--D-glucopyranoside；(4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 82228-11-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: IJTAXRQQXZVWQA-RWCFRXEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成分支d-葡萄糖四糖，伞形灰树花，核盘菌，摆球孢子和裂殖酵母薯条的细胞外多糖的重复单元

  摘要：

  摘要合成d-葡萄糖四糖，3-O- [3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基]-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α（和β）-d-吡喃葡萄糖，描述了伞形灰树，小核盘菌，摆球孢子和裂殖裂殖菌的薯条的细胞外多糖的重复单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80007-4
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 Amberlist 21 (OH-) 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成分支d-葡萄糖四糖，伞形灰树花，核盘菌，摆球孢子和裂殖酵母薯条的细胞外多糖的重复单元

  摘要：

  摘要合成d-葡萄糖四糖，3-O- [3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基]-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α（和β）-d-吡喃葡萄糖，描述了伞形灰树，小核盘菌，摆球孢子和裂殖裂殖菌的薯条的细胞外多糖的重复单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80007-4

文献信息

• Total Synthesis of a Hyperbranched <i>N</i> ‐Linked Hexasaccharide Attached to ATCV‐1 Major Capsid Protein without Precedent
  作者：Yong‐Shi Wang、Yong Wu、De‐Cai Xiong、Xin‐Shan Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201800533

  日期：2019.1

  The N‐glycans attached to some chloroviruses comprise a hyperbranched core structure without precedent. We are interested in the chemical synthesis of the hexasaccharide attached to ATCV‐1 (Acanthocystis turfacea Chlorella virus 1) for its distinct structure. After exploring four routes, the target hexasaccharide 2 was successfully synthesized for the first time in overall 10% yield over 8 steps from

  附着于某些叶绿病毒的N-聚糖具有超支链核心结构，无先例。我们对与ATCV-1（Acanthocystis turfacea小球藻病毒1）相连的六糖的化学合成感兴趣，因为它具有独特的结构。在探索了四种途径之后，目标硫糖苷2首次成功地以8个步骤从硫代糖苷结构单元以10％的总收率成功合成。该合成方案的特点是三组分一锅糖基化和区域选择性糖基化反应。对于这种新型的N-聚糖，已公开的合成方法将有助于深入了解其生物学功能。
• OGAVA, CATOPY
  作者：OGAVA, CATOPY

  DOI：——

  日期：——