2-[{(1-hydroxycyclohexyl)methylimino}methyl]phenol | 723242-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[{(1-hydroxycyclohexyl)methylimino}methyl]phenol
• 英文别名: 2-(((1-Hydroxycyclohexyl)methylimino)methyl) phenol；2-[(1-hydroxycyclohexyl)methyliminomethyl]phenol
• CAS: 723242-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: YODAHJWKXTZGQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocene boronic acid 、 2-[{(1-hydroxycyclohexyl)methylimino}methyl]phenol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;1,14-di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)spiro[2,13,15-trioxa-10-azonia-14-bora-1-boranuidatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-3,5,7,9-tetraene-12,1'-cyclohexane];iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  三齿配体与二茂铁基硼酸反应的研究

  摘要：

  对源自氨基醇和水杨醛、2-羟基苯乙酮或 2-羟基二苯甲酮的八种三齿配体与二茂铁基硼酸的反应性的评估表明，该反应产生单体和二聚二茂铁基硼酸酯。配位的 NB 键对于提供四面体硼原子是必不可少的，这些硼原子负责形成含有六、七和十个成员的杂双环结构。所有化合物的纯度和特性均通过分析和多核（1H、11B、13C）磁共振光谱数据明确确定。此外，二聚体 (2a) 和单体 (5b) 硼配合物的结构是通过 X 射线衍射分析建立的。二聚体化合物包含一个船-椅-船构象的十元环，而单体化合物具有椅子构象的七元环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300337
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氨基-1-环己醇盐酸盐 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-[{(1-hydroxycyclohexyl)methylimino}methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  八个席夫碱的X射线晶体学和光谱性质，作为质子转移反应的证据。分子间氢键的作用†

  摘要：

  进行了几种邻羟基席夫碱的光谱研究，并分析了相应的晶体结构，以确定其特征性的氢键模式。X射线分析表明，烯醇（O–H⋯N）互变异构体在化合物1-3中最稳定，而酮基（N–H⋯O）形式在化合物4–7中更可取。讨论了控制每个互变异构体超分子排列的特定分子间O–H⋯O氢键相互作用。此外，使用固态NMR和IR实验可以对多晶样品进行完整的表征。还使用溶液VT NMR和紫外可见光实验获得有关互变异构体性质和稳定性的宝贵见解。

  DOI：

  10.1039/c0nj00179a