ferrocene boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ferrocene boronic acid
• 英文别名: ferrocenylboronic acid；ferrocenylboric acid；Ferroceneboronic acid(contains varying amounts of anhydride)98+%
• 化学式: C₁₀H₁₁BFeO₂
• 分子量: 229.854
• InChiKey: HHGAJIKAUQWFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocene boronic acid 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow, A. N.; Ssasonowa, W. A.; Drosd, V. N., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2717 - 2729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene;1,14-di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)spiro[2,13,15-trioxa-10-azonia-14-bora-1-boranuidatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-3,5,7,9-tetraene-12,1'-cyclohexane];iron(2+) 以 not given 为溶剂， 生成 ferrocene boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Ferrocenylboronates: Crystal structures and electrochemical properties

  摘要：

  The electrochemical behavior of a series of eight previously reported monoferrocenyl- and diferrocenyl-boronates derived from tridentate ligands has been studied. Even if most mononuclear and all the dinuclear complexes examined showed to undergo slow decomposition in nonaqueous solution (releasing free ferrocenyl boronic acid), their redox activity has been investigated. It has been proved that the oxidation of the two ferrocenyl subunits in the dimeric species proceeds simultaneously,. indicating that no mutual electronic interaction exists between them. Additionally, the solid-state molecular structures of two diferrocenyl complexes (2a and 2b) were studied by X-ray diffraction. The analysis confirms the formation of a [5.4.0] heterobicycle with the presence of two different boron atoms, one in a tetrahedral geometry and the other one in a trigonal geometry. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2005.09.014
• 作为试剂：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 silver hexafluoroantimonate 、 ferrocene boronic acid 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸介导的 1,2-二羟基葡萄糖的糖基化

  摘要：

  我们使用一系列芳基硼酸探索了四氢2H-吡喃-2,3-二醇或1,2-二羟基糖与各种醇的直接脱水偶联。在这些催化剂中，2-硼-4-三氟甲基苯甲酸有效地促进了四氢-2H-吡喃-2,3-二醇的缩醛化。二茂铁硼酸对 1,2-二羟基糖的糖基化表现出最好的催化活性。主要产品为 1,2-cis-α-D-吡喃葡萄糖苷。引言 糖基化是合成具有一系列生物活性的寡糖和糖肽的关键步骤。尽管关于糖苷键形成反应的报道很多，但新的高效合成方法仍有待从原子经济性、可持续性、产率和选择性等角度进行探索。在常规的糖基化中，糖基供体带有酰氧基，在合适的布朗斯台德酸或路易斯存在下，需要烷硫基、卤素、2,2,2-三氯-1-亚氨基乙氧基和戊-4-烯氧基在异头位置与糖基受体的游离羟基偶联酸（方案 1a）。活化的糖基供体通常不稳定，需要小心制备和储存。此外，糖基化有时需要超过化学计量量的活化剂或添加剂以及反应混合物的冷却或加热以获得高产率

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)28

文献信息

• Straightforward Synthetic Access to<i>gem</i>-Diaurated and Digold σ,π-Acetylide Species
  作者：Adrián Gómez-Suárez、Stéphanie Dupuy、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.201208234

  日期：2013.1.14

  The more the merrier: Following previous investigations on the synthesis of organogold complexes by using [Au(IPr)(OH)], a high‐yielding straightforward methodology for the synthesis of gem‐diaurated and σ,π‐acetylide species via a dinuclear gold hydroxide complex [Au(IPr)}2(μ‐OH)][BF4] (see scheme) has now been developed.

  越多越好：在先前使用[Au（IPr）（OH）]进行有机金配合物合成的研究之后，这是一种通过双核金合成渗析宝石和σ，π-乙炔物种的高产简单方法现已开发出氢氧化物络合物[Au（IPr）} 2（μ-OH）] [BF 4 ]（参见方案）。
• Ferroceneboronic Acid and Derivatives: Synthesis, Structure, Electronic Properties, and Reactivity in Directed C–H Bond Activation
  作者：William Erb、Jean-Pierre Hurvois、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00501

  日期：2018.11.12

  acid (1) and its derivatives have been mainly used as polyol sensors and in cross-coupling reactions. However, a literature survey revealed that there is not a paper describing the full characterization of ferroceneboronic acid derivatives and that useful boron protecting groups have not been studied in the ferrocene series. Here, we present an optimized multigram-scale synthesis of the known ferroceneboronic

  二茂铁硼酸（1）及其衍生物自1959年以来广为人知，主要用作多元醇传感器和交叉偶联反应。然而，文献调查显示，没有论文描述二茂铁硼酸衍生物的完整表征，并且尚未在二茂铁系列中研究有用的硼保护基。在这里，我们介绍了使用相转换纯化工艺对已知的二茂铁硼酸（1）进行优化的多克级合成。此外，将其官能化以达到二氨基萘（FcB（dan），15），邻氨基苯甲酰胺（FcB（aam），16 ; FcB（Me-aam），17和18），三氟硼酸钾（FcBF 3K，19），三硼硼酸酯（FcB（triolborate），20）和N-甲基亚氨基二乙酸（FcB（MIDA），21）衍生物。通过NMR和X射线分析明确确定了它们的结构，收集的数据提供了这些化合物的电子和结构特征的概述。根据获得的数据，将B（dan）和B（amm）归为吸电子基团，而三氟硼酸酯和三羟硼酸酯则作为给电子基团。我们报道了二茂铁C–H键的第一个催化甲硅烷基化
• Three-Component Synthesis of Substituted η⁵-Cyclopentadienyltricarbonylrhenium Complexes:  Scope, Limitations, and Mechanistic Interpretations
  作者：Filippo Minutolo、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/om990128t

  日期：1999.6.1

  with the rhenium precursor. Then, in the rate-determining step, the resulting preassociated rhenium−nucleophile intermediate reacts with C5H4N2 via a concerted SN2-like transition state. The same general mechanistic pathway seems to be followed by two very different classes of nucleophiles, carboxylates and boronic acids, in the synthesis of acyloxy- and carbon-substituted CpRe(CO)3 complexes, respectively

  我们研究了取代的CpRe（CO）3配合物“三组分”合成的范围和机理，该过程涉及亲核试剂与重氮环戊二烯（C 5 H 4 N 2）和fac -Re（CO）3 +物种的反应。 。我们发现只有中等强度的亲核试剂（卤素，羧酸盐，硼酸）适用于这种转化，并且它显示出对亲核试剂的空间和电子特征非常敏感。的效果的哈米特型ρσ分析对-该取代基与几种苯甲酸酯的相对速率的取代基表明，该反应通过供电子性取代基而加速。基于结构/反应性关系和NMR实验的机械分析表明，亲核试剂最初会与the前体反应。然后，在速率确定步骤中，所得预缔合的-亲核中间体通过协调的S N 2-过渡态与C 5 H 4 N 2反应。在酰氧基和碳取代的CpRe（CO）3的合成中，似乎遵循相同的一般机理途径，是截然不同的两类亲核试剂（羧酸盐和硼酸）配合物。特别地，硼酸酯缺乏反应性可以通过by与亲核试剂的去质子化的羟基之间的必要的预缔合步骤来解释，这仅对于游离硼酸是可能的。
• Through space interaction between ferrocenes mediated by a thioether
  作者：G. Joel Meyer、Gabriel B. Hall、Elliott R. Smith、Takahiro Sakamoto、Dennis L. Lichtenberger、Richard S. Glass

  DOI：10.1016/j.poly.2014.06.050

  日期：2015.1

  Abstract A series of conformationally constrained 2,6-bisferrocenylphenyl thioethers were synthesized via Suzuki–Miyaura cross coupling reactions. Structural information was obtained using X-ray crystallography and dynamic 1H NMR spectroscopic studies, showing highly constrained m-terphenyl systems. Interaction of the ferrocene moieties through space mediated by the sulfur were studied by ultra-violet

  摘要通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列构象受限的2,6-双二茂铁基苯基硫醚。结构信息是使用X射线晶体学和动态1H NMR光谱研究获得的，显示出高度受限的间三联苯系统。通过紫外光电子能谱（UPS），循环伏安法，微分脉冲伏安法，UV-Vis-NIR光谱法和DFT计算研究了二茂铁部分通过硫介导的空间相互作用。电化学结果显示二茂铁的两个完全可逆的1e-氧化还原过程，其中峰的分离受溶剂和支持电解质的影响，表明存在显着的静电相互作用，这在UPS研究中已得到进一步证实。
• Synthesis, structure and <i>in vitro</i> antiproliferative effects of alkyne-linked 1,2,4-thiadiazole hybrids including erlotinib- and ferrocene-containing derivatives
  作者：Mohammed Boulhaoua、Tibor Pasinszki、Ana Torvisco、Rita Oláh-Szabó、Szilvia Bősze、Antal Csámpai

  DOI：10.1039/d1ra05095h

  日期：——

  Fourteen 1,2,4-thiadiazole derivatives were synthesized and structurally characterized; their in vitro antiproliferative activities were evaluated on four tumorous cell lines (U87, A2058, A431, and HepG2).

  十四种1,2,4-噻二唑衍生物被合成并进行结构表征；它们的体外抗增殖活性在四种肿瘤细胞系（U87、A2058、A431和HepG2）上进行了评估。