methyl N-acetyl-α-L-ristosaminide | 53626-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-acetyl-α-L-ristosaminide
• 英文别名: Methyl-N-acetyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosid；Methyl-N-acetylacosaminid；N-[(2S,3R,4R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 53626-04-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: JIZHXACDJCSYMG-HKVUECMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-α-L-ristosaminide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl N,O-diacetylristosaminide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成顺式羟氨基糖的途径，第七部分：道诺沙胺和ristosamine的合成

  摘要：

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80009-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl N-acetyl-α-L-ristosaminide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成顺式羟氨基糖的途径，第七部分：道诺沙胺和ristosamine的合成

  摘要：

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80009-x

文献信息

• An efficient synthesis of ristosamine utilizing the allylic hydroxyl of a hex-2-enopyranoside
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00156a062

  日期：1983.4
• Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars, part VII: synthesis of daunosamine and ristosamine
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80009-x

  日期：1986.8

  The nitrogen of an allylic amine can serve as the fulcrum for stereocontrolled delivery of oxygen to an adjacent trigonal site, and cis-hydroxyamino sugars can thus be prepared. Methods for achieving the complementary procedure, namely, control of the delivery of nitrogen to an adjacent site by an allylic oxygen, are described. For example, treatment of methyl 2,3,6-trideoxy-alpha-L-erythro-hex-2-enopyranoside

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。