4-(2,2,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-butin-2-yl-acetat | 43126-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2,2,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-butin-2-yl-acetat
• CAS: 43126-16-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: HFNCRICIUNVKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-butin-2-yl-acetat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Formic acid 1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Damascon系列化合物的生物合成模型反应及其制备应用†

  摘要：

  我们报告了一个新的一般合成的大马士革。在酸的存在下，将7，8-脱氢-β-紫罗兰（10）或相关的二醇11转化为β-金刚烷烯（2）和7，8-脱氢theaspiranes（19）的混合物。以相同的方式，将6-羟基-7、8-脱氢-α-离子基团12转化为β-大马烯酮（3）和8-氧杂螺环烷（20）的混合物。该反应提供了访问大马酮衍生物4 - 7已在自然界中发现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560507
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohex-1-yl)-3-butin-2-yl-acetat 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(2,2,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3-butin-2-yl-acetat
  参考文献：
  名称：

  A Sequence of Attaching the Unit CH₂CH₂COCH₃ to 2,2,6-Trimethylcyclohexanone

  摘要：

  描述了一种将2-氧代丁基基团连接到酮类化合物的方法。该过程以从2,2,6-三甲基环己酮（1）合成二氢-β-离子酮（2）为例进行说明。

  DOI：

  10.1139/v74-249

文献信息

• The Synthesis of Damascenone and ?-Damascone and the possible mechanism of their formation from carotenoids
  作者：Sachihiko Isoe、Shigeo Katsumura、Takeo Sakan

  DOI：10.1002/hlca.19730560508

  日期：1973.7.18

  A brief synthesis of damascenone (5) from the acetylenic diol 2 and also that of β-damascone (8) from β-ionol, resembling the biogenetic synthesis, are described. A possible mechanism for the formation of damascenone from neoxanthin is proposed.

  描述了由炔二醇2进行的大马烯酮（5）的简短合成，以及由β-紫罗兰醇的β-大马烯酮（8）的简短合成，类似于生物遗传合成。提出了从新黄嘌呤形成大马烯酮的可能机制。