[(4aR,6S,7R,8aS)-6-[[2-(benzenesulfonyl)-3-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-2-enyl]oxiran-2-yl]methyl]-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl]oxy-triethylsilane | 865362-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4aR,6S,7R,8aS)-6-[[2-(benzenesulfonyl)-3-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-2-enyl]oxiran-2-yl]methyl]-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 865362-16-9
• 化学式: C₄₂H₆₆O₉SSi₂
• 分子量: 803.218
• InChiKey: QQPCZKNICWTURU-ZCJVSHEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,8aS)-6-[[2-(benzenesulfonyl)-3-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-2-enyl]oxiran-2-yl]methyl]-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl]oxy-triethylsilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(4aR,6S,7R,8aS)-6-{2-Benzenesulfonyl-3-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-oxiranylmethyl}-2,2-di-tert-butyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol

  摘要：

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/ol051679k
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(4aR,6S,7R,8aS)-6-[[2-(benzenesulfonyl)-3-[(E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-2-enyl]oxiran-2-yl]methyl]-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol

  摘要：

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/ol051679k