trans-2-ethenyl-3-(1-methylethenyl)cyclohexanone | 78828-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2-ethenyl-3-(1-methylethenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 78828-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IQAUJYSDSZTBNO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-ethenyl-3-(1-methylethenyl)cyclohexanone 在 mercury(II) diacetate 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 24.5h， 生成 3-ethylidene-4-isopropenylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cope-Claisen rearrangement. Scope and stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a048
• 作为产物：
  描述：

  ((6R,7S)-7-Isopropenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 trans-2-ethenyl-3-(1-methylethenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical course of the Cope-Claisen rearrangement of the stereoisomeric 2-vinyl-3-isopropenylcyclohexylvinyl ethers. A system having .DELTA.GClaisen.++. .mchgt. .DELTA.GCope.++.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a091

文献信息

• New method for preparing βγ-unsaturated ketones: use of phenylselenoacetaldehyde
  作者：Derrick L. J. Clive、Charles G. Russell

  DOI：10.1039/c39810000434

  日期：——

  Zinc enolates derived from ketones condense efficiently with phenylselenoacetaldehyde and the products are converted into βγ-unsaturated kmmetones by the action of methanesulphonyl chloride and triethylamine.

  由酮衍生的烯醇化物的锌与phenylselenoacetaldehyde有效地冷凝和产品转换成βγ由甲磺酰氯和三乙胺的动作不饱和kmmetones。
• Reductive vinylation .alpha. to ketones
  作者：Conrad J. Kowalski、Jen-Sen Dung

  DOI：10.1021/ja00547a030

  日期：1980.12
• .alpha. Vinylation of ketones. A general method using (phenylseleno)acetaldehyde
  作者：Derrick L. J. Clive、Charles G. Russell、Suresh Chander Suri

  DOI：10.1021/jo00348a005

  日期：1982.4