(S,E)-2-(1,3-diphenylallyl)-5-methoxyphenol | 1415560-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-2-(1,3-diphenylallyl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[(1S,2E)-1,3-Diphenyl-2-propen-1-yl]-5-methoxyphenol；2-[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 1415560-39-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: SFFNZRSTRWNYND-PKHIPVCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-(1,3-diphenylallyl)-5-methoxyphenol 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (S)-3-(2',4'-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxybenzhydrol 在 溶剂黄146 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,E)-2-(1,3-diphenylallyl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g

文献信息

• Enantioselective Multicomponent Condensation Reactions of Phenols, Aldehydes, and Boronates Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Keith S. Barbato、Yi Luan、Daniele Ramella、James S. Panek、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02954

  日期：2015.12.4

  Chiral diols and biphenols catalyze the multicomponent condensation reaction of phenols, aldehydes, and alkenyl or aryl boronates. The condensation products are formed in good yields and enantioselectivities. The reaction proceeds via an initial Friedel–Crafts alkylation of the aldehyde and phenol to yield an ortho-quinone methide that undergoes an enantioselective boronate addition. A cyclization

  手性二醇和联苯酚催化酚、醛和烯基或芳基硼酸酯的多组分缩合反应。缩合产物以良好的产率和对映选择性形成。该反应通过醛和苯酚的初始弗里德尔-克来福特烷基化进行，产生邻醌甲基化物，然后进行对映选择性硼酸酯加成。在探索提供手性 2,4-二芳基苯并二氢吡喃产物的反应范围时发现了环化途径，其核心是天然产物中发现的结构基序。
• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。