N-[20-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-cyanoethyl)-8,12,17-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,8,12,17-tetraazaicosan-1-yl]-1-tert-butoxycarbonyl-indole-3-acetamide | 312283-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[20-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-cyanoethyl)-8,12,17-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,8,12,17-tetraazaicosan-1-yl]-1-tert-butoxycarbonyl-indole-3-acetamide
• 英文别名: Tert-butyl 3-[2-[3-[2-cyanoethyl-[3-[3-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propylamino]-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 312283-49-1
• 化学式: C₅₇H₇₅N₁₁O₁₇S₃
• 分子量: 1282.48
• InChiKey: HJQHRFSTZKGOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[20-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-cyanoethyl)-8,12,17-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,8,12,17-tetraazaicosan-1-yl]-1-tert-butoxycarbonyl-indole-3-acetamide 在 氯化亚砜 、 4(chlorodiphenylmethyl)phenoxymethylated polystyrene polymer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 N-[3-[3-[3-[4-(3-氨基丙基氨基)丁基氨基]丙基氨基]丙基-羟基氨基]丙基]-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(2-cyanoethyl)-azaheptan-1-yl)-1-tert-butoxycarbonyl-indole-3-acetamide 在 氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-[20-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-cyanoethyl)-8,12,17-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,8,12,17-tetraazaicosan-1-yl]-1-tert-butoxycarbonyl-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570