N-(12-tert-butoxycarbonylamino-4,9-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,9-diazadodecan-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 312283-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(12-tert-butoxycarbonylamino-4,9-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,9-diazadodecan-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-[4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-[3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]amino]butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 312283-48-0
• 化学式: C₃₃H₄₃N₇O₁₄S₃
• 分子量: 857.941
• InChiKey: HSDFVYPOFMXBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(12-tert-butoxycarbonylamino-4,9-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,9-diazadodecan-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 、 4(chlorodiphenylmethyl)phenoxymethylated polystyrene polymer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 N-[3-[3-[3-[4-(3-氨基丙基氨基)丁基氨基]丙基氨基]丙基-羟基氨基]丙基]-2-(1H-吲哚-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)-2-硝基苯磺酰胺 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(12-tert-butoxycarbonylamino-4,9-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,9-diazadodecan-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570