N-(7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-azaheptan-1-yl)-1H-indole-3-acetamide | 312283-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-azaheptan-1-yl)-1H-indole-3-acetamide
• 英文别名: N-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 312283-39-9
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₆SSi
• 分子量: 588.8
• InChiKey: BAGLTKHKYUCWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-azaheptan-1-yl)-1H-indole-3-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(2-cyanoethyl)-azaheptan-1-yl)-1-tert-butoxycarbonyl-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)-2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-azaheptan-1-yl)-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570