methyl 3-cyano-2-methylazulene-1-carboxylate | 33447-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-cyano-2-methylazulene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl-3-cyano-2-methylazulen-1-carboxylat
• CAS: 33447-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: MANPSRAEOWOTKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyano-2-methylazulene-1-carboxylate 在 磷酸 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 6.5h， 生成 1-carbamoyl-2-styrylazulene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Styrylazulene and Its Derivatives by the Condensation of 2-Methylazulene Derivatives with Benzaldehydes

  摘要：

  2 甲基氮杂环戊烯衍生物（如 2-甲基氮杂环戊烯-1,3-二甲酸二甲酯、3-氰基-2-甲基氮杂环戊烯-1-羧酸甲酯、1-氰基和 1-氨基甲酰基-2-甲基氮杂环戊烯）与苯甲醛在氧化烷存在下发生缩合反应，生成 2-苯乙烯基氮杂环戊烯衍生物。此外，还合成了 2-苯乙烯基氮杂环戊烯（一种母碳氢化合物）及其对硝基和对二甲基氨基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3276
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2H-环庚并[b]呋喃-2-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-cyano-2-methylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮衍生物形成derivatives并衍生物

  摘要：

  3-乙氧基羰基-和3-乙酰基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮易于与丙二腈反应。氰基乙酰胺，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯，在乙醇钠或叔丁胺的存在下，分别得到相应的1,2,3-三取代的z并衍生物。这些a菁衍生物的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。考虑到起始的2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与所获得的氮杂环戊烯衍生物之间的结构相关性，提出了一种合理的反应过程，涉及七富烯型和二氢氮杂环戊烷型中间体，可用于从中形成氮杂环戊烯衍生物。 2 H-环庚基[ b]呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97748-8

文献信息

• CONDENSATION REACTION OF 2-METHYLAZULENE DERIVATIVES WITH BENZALDEHYDE; FORMATION OF 2-STYRYLAZULENES
  作者：Motoyasu Saito、Tadayoshi Morita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1974.289

  日期：1974.3.5

  2-Methylazulene derivatives, possessing electron-withdrawing substituents, such as alkoxycarbonyl or cyano group, at the 1- and/or 3-positions, were reactive to undergo condensation reaction with benzaldehyde, in the presence of sodium alkoxide, yielding 2-styrylazulene derivatives, from which 2-styrylazulene itself could be derived by removal of the substituents.

  在 1-和/或 3-位具有吸电子取代基（如烷氧基羰基或氰基）的 2-甲基芴衍生物在醇钠存在下与苯甲醛发生缩合反应，生成 2-苯乙烯基芴衍生物，通过去除取代基可以从中衍生出 2-苯乙烯基天青烯本身。
• SAITO MOTOYASU; MORITA TADOYOSHI; TAKASL KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3276-3278
  作者：SAITO MOTOYASU、 MORITA TADOYOSHI、 TAKASL KAHEI

  DOI：——

  日期：——