6(S)-amino-7-cyclohexyl-4,4-difluoro-3(R),5(R)-dihydroxy-2-methylheptane | 130317-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 6(S)-amino-7-cyclohexyl-4,4-difluoro-3(R),5(R)-dihydroxy-2-methylheptane
• 英文别名: 2(S)-Amino-1-cyclohexyl-4,4-difluoro-3(R),5(R)-dihydroxy-6-methylheptane；(2S,3R,5R)-2-amino-1-cyclohexyl-4,4-difluoro-6-methylheptane-3,5-diol
• CAS: 130317-26-9
• 化学式: C₁₄H₂₇F₂NO₂
• 分子量: 279.371
• InChiKey: JVADNGBUHVXBCV-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 、 6(S)-amino-7-cyclohexyl-4,4-difluoro-3(R),5(R)-dihydroxy-2-methylheptane 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3R,5R)-1-cyclohexyl-4,4-difluoro-3,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型二肽模拟物6（S）-氨基-7-环己基-4,4-二氟-3（R），5（R）-二羟基-2-甲基庚烷的合成

  摘要：

  通过Boc- L-环己基丙氨醇（Boc =叔丁氧羰基）合成的新型二肽模拟物（1）掺入二肽序列已产生非常有效的肾素抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000904
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6(S)-amino-7-cyclohexyl-4,4-difluoro-3(R),5(R)-dihydroxy-2-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  新型二肽模拟物6（S）-氨基-7-环己基-4,4-二氟-3（R），5（R）-二羟基-2-甲基庚烷的合成

  摘要：

  通过Boc- L-环己基丙氨醇（Boc =叔丁氧羰基）合成的新型二肽模拟物（1）掺入二肽序列已产生非常有效的肾素抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000904

文献信息

• Peptidyl difluorodiol renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0416393A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein A is a functional group; W is (1) -C(O)-, (2) -CH(OH)- or (3) -N(R₂)- wherein R₂ is hydrogen or loweralkyl; U is (1) -C(O)-, (2) -CH₂- or (3) -N(R₂)- wherein R₂ is hydrogen or lower alkyl, with the proviso that when W is -CH(OH)- then U is -CH₂- and with the proviso that U is -C(O)- or -CH₂- when W is -N(R₂)-; V is (1) -CH-, (2) -C(OH)- or (3) -C(halogen)- with the proviso that v is -CH-­when U is -N(R₂)-; Q is -CH(R₁)- or -C(=CHR1a)- wherein R₁ is (1) loweralkyl, (2) cycloalkylalkyl, (3) arylalkyl, (4) (heterocyclic)alkyl, (5) 1-benzyloxyethyl, (6) phenoxy, (7) thiophenoxy or (8) anilino, provided that B is -CH₂- or -CH(OH)- or A is hydrogen when R₁ is phenoxy, thiophenoxy or anilino and R1a is aryl or heterocyclic; R₃ is a functional group; R₄ is (1) loweralkyl, (2) cycloalkylmethyl or (3) benzyl; R₅ is -CH(OH)- or -C(O)-; R₆ is -CH(OH)- or -C(O)-; and Z is (1) lower alkyl, (2) aryl, (3) arylalkyl, (4) cycloalkyl, (5) cycloalkylalkyl, (6) heterocyclic or (7) (heterocyclic)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一种肾素抑制化合物的化学式：其中A是一个功能基团；W是(1) -C(O)-，(2) -CH(OH)-或(3) -N(R₂)-，其中R₂是氢或较低烷基；U是(1) -C(O)-，(2) -CH₂-或(3) -N(R₂)-，其中R₂是氢或较低烷基，但当W为-CH(OH)-时，则U为-CH₂-，并且当U为-N(R₂)-时，U为-C(O)-或-CH₂-；V是(1) -CH-，(2) -C(OH)-或(3) -C(卤素)-，但当U为-N(R₂)-时，V为-CH-；Q是-CH(R₁)-或-C(=CHR1a)-，其中R₁是(1) 较低烷基，(2) 环烷基烷基，(3) 芳基烷基，(4) (杂环)烷基，(5) 1-苄氧乙基，(6) 苯氧基，(7) 噻吩氧基或(8) 氨基苯基，前提是当R₁是苯氧基、噻吩氧基或氨基苯基时，B是-CH₂-或-CH(OH)-，或A是氢，而R1a是芳基或杂环；R₃是一个功能基团；R₄是(1) 较低烷基，(2) 环烷基甲基或(3) 苄基；R₅是-CH(OH)-或-C(O)-；R₆是-CH(OH)-或-C(O)-；Z是(1) 较低烷基，(2) 芳基，(3) 芳基烷基，(4) 环烷基，(5) 环烷基烷基，(6) 杂环或(7) (杂环)烷基；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• Non-peptide renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05268374A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  The present invention relates to renin inhibiting compounds of the formula: ##STR1##

  本发明涉及公式为：##STR1## 的抑制肾素化合物。
• SHAM, HING L.;REMPEL, CHERYL A.;STEIN, HERMAN;COHEN, JEROME, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 904-905
  作者：SHAM, HING L.、REMPEL, CHERYL A.、STEIN, HERMAN、COHEN, JEROME

  DOI：——

  日期：——
• NON-PEPTIDE RENIN INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0437508A1

  公开（公告）日：1991-07-24
• US5268374A
  申请人：——

  公开号：US5268374A

  公开（公告）日：1993-12-07