2-azido-N-dodecylacetamide | 1590356-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-dodecylacetamide
• CAS: 1590356-20-9
• 化学式: C₁₄H₂₈N₄O
• 分子量: 268.403
• InChiKey: VGDROWBCAOUFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-dodecylacetamide 在 palladium/alumina 、 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-n-Dodecyl-2-aminoacetamid
  参考文献：
  名称：

  氨基改性的Merrifield树脂作为可循环使用的催化剂，可安全，可持续地制备功能化的α-重氮羰基化合物

  摘要：

  制备并表征了衍生自Merrifield树脂的氨基官能化聚苯乙烯聚合物。这些基础材料已成功地用作重氮转化为1,3-二羰基化合物的非均相催化剂，从而以相对较高的收率和较短的反应时间提供了相应的重氮化合物。另外，后处理和纯化方案简单且不会产生大量废物，这是可持续催化和环境友好过程中的重要特征。还证实了氨基改性催化剂的回收和再利用的可行性，因为它们可以使用多达五次而不会明显丧失催化活性。这个简单的过程可以很容易地放大到克级，从而使该方法得以广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132081
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-dodecylacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.6 g的产率得到2-azido-N-dodecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Evolution of New “Bolaliposomes” using Novel α-Tocopheryl Succinate Based Cationic Lipid and 1,12-Disubstituted Dodecane-Based Bolaamphiphile for Efficient Gene Delivery

  摘要：

  非病毒脂质基载体是用于细胞内治疗基因序列递送的有前景的运输系统，并直接影响基因递送的成功。然而，与其相关的缺点，如较低的转染率、毒性和靶向性，需要进一步改进。因此，本文报道了一种新型脂质配方的制备，通过混合两种不同阳离子表面活性剂，即生育酚琥珀酸基阳离子脂质和1,12-十二烷基双亲化合物，并证明其作为优良转染试剂具有与“黄金标准”Lipofectamine 3000（L3K）相竞争的潜力。这些有趣的聚集物被命名为“Bolaliposome”，在透射电子显微镜下显示出合适的单层囊泡形态，直径约100纳米，并能高效转染不同类型的细胞系。此外，由Bolaliposome和DNA（bolalipoplex）生成的复合物在表面电位、水动力尺寸和凝胶电泳方面进行了表征。还使用了各种药理学抑制剂来证明复合物遵循网格蛋白介导的内吞作用。最后，这些发现将有助于新聚集物的制备和开发更优秀的胞内递送试剂。此研究通过优化配方，基于使用pEGFP-N3质粒进行的报告基因表达效率来开发。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00283

文献信息

• Diversity oriented synthesis of novel haloglycolipids potentially useful for crystallization of integral membrane proteins
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c3ob42308e

  日期：——

  A series of novel haloglycolipids were synthesized based on Cu(I) catalyzed Huisgen's [3 + 2] cycloaddition reaction of diversely functionalized azides and alkynes, using a mixture of N-bromosuccinimide and Cu(I) halide as the halogen source. Since halogen atoms, like bromine and iodine, with a very high scattering power facilitate the solving of crystal structures, the title haloglycolipids could

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。