methyl [2-hydroxyethyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)]nonate | 1419990-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [2-hydroxyethyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)]nonate
• CAS: 1419990-36-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₃S
• 分子量: 551.569
• InChiKey: DHPVIRFGNDDXNL-QDRUEPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-hydroxyethyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)]nonate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 N-乙基马来酰亚胺 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 116.66h， 生成 2-hydroxyethyl-(5-acetamido-7-O-[N-(2-acetaminoethyl)anthraquinone-2-carboxamide]-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)nonic acid
  参考文献：
  名称：

  Photodegradation and inhibition of drug-resistant influenza virus neuraminidase using anthraquinone–sialic acid hybrids

  摘要：

  设计的蒽醌-唾液酸杂化物不仅能有效降解非耐药神经氨酸酶，还能有效降解耐药神经氨酸酶，这是抗流感治疗的重要靶点。在没有任何添加剂和中性条件下使用长波长紫外线辐射实现降解。此外，杂种在光照射下有效抑制神经氨酸酶活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc38742e
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 2-巯基乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以76%的产率得到methyl [2-hydroxyethyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)]nonate
  参考文献：
  名称：

  Photodegradation and inhibition of drug-resistant influenza virus neuraminidase using anthraquinone–sialic acid hybrids

  摘要：

  设计的蒽醌-唾液酸杂化物不仅能有效降解非耐药神经氨酸酶，还能有效降解耐药神经氨酸酶，这是抗流感治疗的重要靶点。在没有任何添加剂和中性条件下使用长波长紫外线辐射实现降解。此外，杂种在光照射下有效抑制神经氨酸酶活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc38742e