(4S,6S,4'R,5'R)-6-{(4S,6R)-6-Cyano-6-[(4R,6R)-6-cyano-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2,2,2',2'-tetramethyl-4'-pentyl-[4,5']bi[[1,3]dioxanyl]-6-carbonitrile | 177742-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S,4'R,5'R)-6-{(4S,6R)-6-Cyano-6-[(4R,6R)-6-cyano-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2,2,2',2'-tetramethyl-4'-pentyl-[4,5']bi[[1,3]dioxanyl]-6-carbonitrile
• CAS: 177742-48-2
• 化学式: C₄₁H₆₅N₃O₁₀
• 分子量: 759.981
• InChiKey: FBZKRIJTXHIVFF-LMNJMTHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  163.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,4'R,5'R)-6-{(4S,6R)-6-Cyano-6-[(4R,6R)-6-cyano-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2,2,2',2'-tetramethyl-4'-pentyl-[4,5']bi[[1,3]dioxanyl]-6-carbonitrile 在 氨 、 lithium 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(4S,6S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxan-5-yl]-6-[[(4S,6R)-6-[[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-[[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-2,2-dimethyl-3-ethenyl-4-pentyl-1,3-dioxane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium diethylamide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4S,6S,4'R,5'R)-6-{(4S,6R)-6-Cyano-6-[(4R,6R)-6-cyano-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2,2,2',2'-tetramethyl-4'-pentyl-[4,5']bi[[1,3]dioxanyl]-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x