benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 73646-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-2,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 73646-11-4
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: XBGKBODPEDGKJF-JPHCZMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Linear and Branched Regioisomeric Chitooligosaccharides as Potential Mimetics of Natural Oligosaccharide Ligands of Natural Killer Cells NKR-P1 and CD69 Lectin Receptors

  摘要：

  制备了β(1→3)糖苷键的N-乙酰葡萄糖二聚体13的同分异构体和具有β(1→4)和β(1→3)糖苷键的分支寡糖25的类似物，作为天然寡糖配体激活自然杀伤细胞(NK细胞)的凝集素受体NKR-P1A和CD69的潜在模拟物进行测试。讨论了NKR-P1凝集素受体对其天然配体有效模拟物的结构要求。观察到分支三糖25与受体CD69的显著结合活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20041781
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.62h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4