6-amine-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-benzyl-α-glucofuranose | 1350745-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amine-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-benzyl-α-glucofuranose
• CAS: 1350745-10-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: JVIICEKYOPRDMB-GAGVYUBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amine-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-benzyl-α-glucofuranose 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖的第二代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢

  摘要：

  引入了一系列用碳水化合物官能化的模块化氨基酸硫代酰胺配体，并将其用于芳基烷基酮的铑催化不对称转移氢化（ATH）中，包括研究较少的杂芳族酮。配体基于氨基酸羟酰胺（伪二肽），这是先前在不对称氢转移反应中使用的最成功的配体。高对映选择性的[高达99％对映体过量（EE）]的在宽范围内的芳基烷基酮的ATH通过使用从[的RhCl原位产生的催化剂来实现2的Cp *] 2（CP * = C 5我5）和硫酰胺配体，该配体包含一个3-苄基葡萄糖呋喃糖苷主链和一个α-氨基酸部分的庞大的异丙基。有趣的是，只需简单地改变α-氨基酸的绝对构型，即可轻松获得具有高对映选择性的两种醇产物的对映异构体。良好的性能可以扩展到极富挑战性的工业上令人关注的杂芳族酮类（高达99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300456
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-amine-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-benzyl-α-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的假二肽：高度对映选择性Ru催化的转移氢化反应的新配体。

  摘要：

  新型的基于碳水化合物的伪二肽配体的钌配合物可以有效地和选择性地催化在ATH条件下广泛范围的芳基-烷基酮的还原。使用氨基糖作为手性的唯一来源，可获得出色的对映选择性（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1cc15024c