6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-manno/D-altro-3-undeculose | 213828-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-manno/D-altro-3-undeculose
• CAS: 213828-84-3
• 化学式: C₄₇H₅₇NO₁₀
• 分子量: 795.97
• InChiKey: GSXASNYEDYDTTK-KGTCPCRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-manno/D-altro-3-undeculose 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.49h， 生成 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,4-dideoxy-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-arabino-D-manno/D-altro-3-undeculose
  参考文献：
  名称：

  设计和使用恶唑烷甲硅烷基烯醇醚作为等同于合成O-糖基丝氨酸和N-糖基天冬酰胺的碳异构体的新高丙氨酸碳负离子。

  摘要：

  设计带有N-Boc 2，2-二甲基恶唑烷环的三甲基甲硅烷基烯醇醚，作为高丙氨酸碳负离子的合成等同物，用于在糖的异头碳处引入α-氨基酸侧链。从N-Boc-L-苏氨酸甲酯开始，以克级数和高对映体纯度制备这种新的官能化甲硅烷基烯醇醚（六步，收率49％）。该试剂用于C-糖基氨基酸的两种合成方法。在一种方法中，由BF（3）.Et（2）O促进的与四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯的偶联提供了作为主要产物的α-连接的C-糖苷（分离出的收率为30％）用叔丁基锂转化为β-连接的异构体。通过Barton-McCombie方法对这些化合物进行脱氧，并通过琼斯试剂的氧化裂解从恶唑烷环上脱除糖基部分，从而得到C-糖基丝氨酸等位基因α-和β-Gal-CH（2）（）-Ser。以类似的方式从四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯开始制备α-和β-Glc-CH（2）（）-Ser。在第二种方法中，在BF（

  DOI：

  10.1021/jo981861h

文献信息

• Synthesis of ethylene isosteres of β-d-galactosyl- and β-d-glucosyl-l-asparagine
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01376-8

  日期：1998.9

  The Mukaiyama-type coupling of galactosyl and glucosyl aldehydes with a four-carbon atom silyl enol ether carrying the oxazolidine ring affords the corresponding sugar containing aldols (65–74%) that upon deoxygenation and oxidative cleavage of the heterocyclic ring lead to the title carbon-linked β-glycosyl amino acids.

  半乳糖基和葡糖基醛与带有恶唑烷环的四碳原子甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama型偶联提供了相应的含糖醛醇（65-74％），该醛在脱氧和杂环的氧化裂解后产生标题碳-连接的β-糖基氨基酸。