5-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thiomethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thiomethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅S₂
• 分子量: 329.45
• InChiKey: WAHXGISEOWOSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thiomethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 4-氯氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-((5-(4-chlorobenzylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methylthio)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶部分的新型1,2,4-三唑硫醚衍生物的微波辅助合成及抗真菌活性

  摘要：

  背景：由植物病原体引起的植物病害是全世界农业生产的重要制约因素，全球至少有10％的粮食产量因植物病害而损失。为了发现新的杀菌剂并控制植物病害，设计并合成了一系列带有嘧啶部分的新型1,2,4-三唑硫醚衍生物。 方法：通过剪接活性亚结构设计13个带有嘧啶部分的1,2,4-三唑硫醚衍生物，并在微波辐射条件下合成。通过1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和元素分析对它们的结构进行了表征，并使用菌丝体生长速率测试评估了它们的抗真菌活性。 结果：筛选了这些化合物对50μg/ mL的球形炭疽菌，灰葡萄孢和灰霉菌的抗真菌活性。一些化合物显示出中等至良好的抗真菌活性。尤其是化合物7c对圆球梭菌和茄形梭菌的抑制率分别为80％和76％。 结论：提出了一种实用的微波辅助方法合成1,2,4-三唑硫醚衍生物的方法。这项研究表明，1,2,4-三唑硫醚衍生物在50 µg / mL的浓度下对球状梭菌和茄形梭菌具有

  DOI：

  10.2174/1570180814666170602082440
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thiomethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一种4-苯基-3-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代) 甲基)-5-苄硫基三唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种4‑苯基‑3‑((4,6‑二甲基嘧啶‑2‑基硫代)甲基)‑5‑苄硫基三唑类化合物及其应用，本发明的化合物中，苯环上H不对取代的化合物对所有供试菌种均表现出一定的抑制活性；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)对黄瓜炭疽病菌的抑制率均在50%以上，其中Ic的抑制率为73.24%；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)、Ih (Rn=邻氯)对灰葡萄孢菌的抑制率均在40%以上；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)对水稻纹枯病菌的抑制率均在50%以上，其中Ic的抑制率为66.37%。

  公开号：

  CN105859693B

文献信息

• Synthesis of new pyrimidinylthio-substituted 1,3,4-oxa(thia)diazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：Milda M. Burbuliene、Aliona Simkus、Povilas Vainilavicius

  DOI：10.1080/17415993.2012.692790

  日期：2012.8

  Novel 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazole-3-thiones bearing the pyrimidinylthio-moiety were synthesized by cyclization of a substituted-thiosemicarbazide precursor under different conditions. The thiosemicarbazide intermediates were easily accessed from reaction of biologically active 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide and 2-(2-dimethylamino-6-methyl pyrimidin-4-ylthio) acetohydrazide with cyclohexyl or phenyl isothiocyanate. The compounds are characterized by H-1, C-13 NMR, IR spectroscopy and analytical data.[GRAPHICS].
• 一种4-苯基-3-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代) 甲基)-5-苄硫基三唑类化合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105859693B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明涉及一种4‑苯基‑3‑((4,6‑二甲基嘧啶‑2‑基硫代)甲基)‑5‑苄硫基三唑类化合物及其应用，本发明的化合物中，苯环上H不对取代的化合物对所有供试菌种均表现出一定的抑制活性；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)对黄瓜炭疽病菌的抑制率均在50%以上，其中Ic的抑制率为73.24%；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)、Ih (Rn=邻氯)对灰葡萄孢菌的抑制率均在40%以上；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)对水稻纹枯病菌的抑制率均在50%以上，其中Ic的抑制率为66.37%。
• Microwave-assisted Synthesis and Antifungal Activity of Novel 1,2,4- Triazole Thioether Derivatives Containing Pyrimidine Moiety
  作者：Meng Xu、Ya-Bo Zhu、Mei Wang、Ikhlas A. Khan、Xing-Hai Liu、Jian-Quan Weng

  DOI：10.2174/1570180814666170602082440

  日期：2018.3.12

  compounds were screened for antifungal activity against Colletotrichum orbiculare, Botrytis cinerea and Rhizoctonia solani at 50 µg/mL. Some compounds showed moderate to good antifungal activities. Especially the inhibition rate of compound 7c against C. orbiculare and R. solani were 80% and 76% respectively. Conclusion: A practical synthetic route to 1,2,4-triazole thioether derivatives by using the microwave-

  背景：由植物病原体引起的植物病害是全世界农业生产的重要制约因素，全球至少有10％的粮食产量因植物病害而损失。为了发现新的杀菌剂并控制植物病害，设计并合成了一系列带有嘧啶部分的新型1,2,4-三唑硫醚衍生物。 方法：通过剪接活性亚结构设计13个带有嘧啶部分的1,2,4-三唑硫醚衍生物，并在微波辐射条件下合成。通过1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和元素分析对它们的结构进行了表征，并使用菌丝体生长速率测试评估了它们的抗真菌活性。 结果：筛选了这些化合物对50μg/ mL的球形炭疽菌，灰葡萄孢和灰霉菌的抗真菌活性。一些化合物显示出中等至良好的抗真菌活性。尤其是化合物7c对圆球梭菌和茄形梭菌的抑制率分别为80％和76％。 结论：提出了一种实用的微波辅助方法合成1,2,4-三唑硫醚衍生物的方法。这项研究表明，1,2,4-三唑硫醚衍生物在50 µg / mL的浓度下对球状梭菌和茄形梭菌具有