4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 | 22325-27-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶
• 中文别名: 2-巯基-4,6-二甲基嘧啶水合物；二甲基二巯基嘧啶；2-巯基-4,6-二甲基嘧啶
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-meraptopyrimidine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-mercaptopyrimidine；4,6-dimethylpyrimidine-2-thiol；4,6-dimethyl-2-pyrimidinethiol；4,6-dimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 22325-27-5
• 化学式: C₆H₈N₂S
• mdl: MFCD00006079
• 分子量: 140.209
• InChiKey: RAFAYWADRVMWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  212.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160 (estimate)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335995
• RTECS号：
  UW5650000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4,6-Dimethyl-2-mercaptopyrimidine
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 22325-27-5
俗名： 4,6-Dimethylpyrimidine-2-thiol , 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimidine
分子式： C6H8N2S
4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 修改号码：2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 修改号码：2

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
219°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UW5650000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 修改号码：2

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色晶体，熔点为213-216℃。

用途：

• 用于医药和农药中间体的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到1,2-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  勃姆石二氧化硅硫酸：作为一种新型酸性材料和可重复使用的多相纳米催化剂，可用于各种有机氧化反应

  摘要：

  在这项研究中，项目勃姆石二氧化硅硫酸（Boehmite-SSA）已被用作新型酸性多孔催化剂，用于使用过氧化氢作为氧化剂将硫化物选择性氧化为亚砜，并将硫醇氧化偶联为相应的二硫化物。在短的反应时间和高产率下获得了产物。制备勃姆石纳米颗粒，用二氧化硅涂覆，然后与氯硫酸反应以获得勃姆石-SSA。该催化剂通过FT-IR，TGA / DTA，XRD，TEM，SEM，EDS和BET技术表征。被鉴定为典型的IV型等温线（IUPAC定义）的勃姆石纳米颗粒的BET曲线是介孔材料的特征。氮吸附/解吸测量表明勃姆石纳米颗粒的BET表面积约为122.8 m 2/G。催化剂易于分离，可重复使用几次，而不会明显降低其催化效率。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0937-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-1H-嘧啶-2-硫酮盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到4,6-二甲基-2-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-Mercapto-4,6-二甲基嘧啶通过 N-Acyl-4,6-二甲基嘧啶-2-硫酮的羧基活化：化学和分光光度法研究

  摘要：

  与分子生物学相关的肽化学在过去的二十年里取得了巨大的进步，并且仍然是一个活跃的研究领域。最近，包括分子生物学、免疫学、药理学、酶学和神经生物学在内的生物医学研究已经确立了其重要性。此外，生物技术的进步为理解生物体的生命过程和健康科学做出了巨大贡献。这些有助于开发新的合成疫苗，可以与细菌和病毒感染、酶机制以及了解神经肽的作用竞争。使用合成肽，研究激素作用机制和酶-底物、抗原-抗体和蛋白质-DNA 相互作用的机制已经成为可能。du Vigneaud 及其同事合成了oxytoxin 后，肽的合成得到了加速。紧随其后的是混合酸酐、活性酯作为羧基活化基团的引入，以及偶联试剂的发现，这为肽合成的发展提供了前所未有的推动力。当然，在这些方法中，实现了羧基官能团对亲核攻击的高反应性，但需要严格的条件，例如使用碱、温度等。此外，像卤素这样的吸电子基团增强了羧基碳的亲电性，增加了外消旋化的可能性。现在，许多具有巯基功能的杂环系统已被证明对

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17607

文献信息

• Thioimides: New Reagents for Effective Synthesis of Thiolesters from Carboxylic Acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/jo801319x

  日期：2008.10.3

  carboxylic acids are used as the precursors for the convenient synthesis of thiolesters in the phosphine mediated process. Cyclic and acyclic thioimides show equal efficiency, furnishing the desired thiolesters in good to excellent yields. The general, highly efficient transformation tolerates various functional groups and the resulting thiolesters are obtained in high purity after a simple separation. The

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。
• Green preparation of disulfides from corresponding thiols by poly(4-vinylpyridinium nitrate) as recoverable and new polymeric reagent
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Sara Sardari

  DOI：10.1080/17415993.2010.541462

  日期：2011.2.1

  Poly(4-vinylpyridinium nitrate) was found to be a recyclable and highly efficient oxidizing polymer for the oxidative coupling of a variety of aliphatic or aromatic thiols to the corresponding disulfides. Poly(4-vinylpyridinium nitrate) is an extremely mild agent, which gave no other oxidized side products.

  聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）被发现是一种可回收且高效的氧化聚合物，用于将各种脂肪族或芳香族硫醇氧化偶联到相应的二硫化物上。聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）是一种极其温和的试剂，不会产生其他氧化副产物。
• Trimethylphenylammonium Tribromide as a New and Efficient Oxidizing Agent for the Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides and Chemoselective Oxidation of Sulfides into Sulfoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Soleiman-Beigi、Farid Noormohammadi

  DOI：10.1080/10426507.2010.527878

  日期：2011.8.1

  Abstract Trimethylphenylammonium tribromide has been introduced as a versatile and new oxidizing agent for the preparation of disulfides and sulfoxides from thiols and sulfides, respectively. The reaction progress is simple, and proceeds under mild and homogenous conditions in ambient temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  摘要 三甲基苯基三溴化铵是一种多功能的新型氧化剂，分别用于从硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜。反应过程简单，在常温温和均相条件下进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要

表征谱图