oct-4-yne-3,6-dione | 188485-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oct-4-yne-3,6-dione
• 英文别名: oct-4-yn-3,6-dione；diethyl 2-butynedionate
• CAS: 188485-51-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: YMWONGFXCYYAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-4-yne-3,6-dione 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,6R)-3,6-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 oct-4-yne-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷介导的Alk-2-yne-1,4-二酮的还原对Alk-2-yne-1,4-二醇的立体选择性方法†

  摘要：

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。

  DOI：

  10.1021/jo0495687

文献信息

• Oxygenation of alkynes to α,β-acetylenic ketones with dioxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide combined with a transition metal
  作者：Satoshi Sakaguchi、Tomoyuki Takase、Takahiro Iwahama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/a804956d

  日期：——

  Alkynes were successfully converted into α,β-acetylenic carbonyl compounds through radical-catalyzed aerobic oxidation using N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a transion metal under mild conditions.

  通过温和条件下的自由基催化有氧氧化反应，利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与过渡金属的组合，成功将炔烃转化为α,β-炔基羰基化合物。
• Preparation of α,β-acetylenic ketones by catalytic heterogeneous oxidation of alkynesElectronic Supplementary information (ESI) available: details of the synthesis and characterisation of authentic ynones; kinetic curves of the oct-4-yne oxidation under air and under argon; mass spectra of oct-4-yn-3-one and 4-phenylbut-3-yn-2-one obtained in labelling studies; DR UV-vis spectra of catalyst 2 before and after 3 successive oxidations. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204122g/
  作者：Céline Pérollier、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/b204122g

  日期：2002.7.1

  Covalent grafting of iron phthalocyanines onto silica affords active catalysts for selective oxidation of alkynes and propargylic alcohols to alpha, beta-acetylenic ketones, highly valuable precursors in the preparation of fine chemicals.

  将铁酞菁共价接枝到二氧化硅上可提供活性催化剂，用于将炔烃和炔丙醇选择性氧化为α，β-炔基酮，这是精细化学品制备中极有价值的前体。
• ACETYLENEDICARBOXYL LINKERS AND THEIR USES IN SPECIFIC CONJUGATION OF A CELL-BINDING MOLECULE
  申请人：Zhao Dr. Robert Yongxin

  公开号：US20150322155A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to novel acetylenedicarboxyl linkers used for the specific conjugation of compounds/cytotoxic agents to a cell-binding molecule, through bridge linking pairs of thiols on the cell-binding molecule. The invention also relates to methods of making such linkers, and of using such linkers in making homogeneous conjugates, as well as of application of the conjugates in treatment of cancers, infections and autoimmune disorders.

  本发明涉及用于将化合物/细胞毒性药剂与细胞结合分子特异结合的新型乙炔二羧酸酯连接剂，通过在细胞结合分子上连接硫醇成对的桥链。该发明还涉及制备此类连接剂的方法，以及在制备均一共轭物中使用此类连接剂的方法，以及在治疗癌症、感染和自身免疫性紊乱中应用这些共轭物的方法。
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。
• Divergent access to fused <i>N</i>-heterocycle-thiazolines by solvent-dependent reaction of isoquinolinium thiolates with silylketene acetals
  作者：Lukas Schifferer、Leon Hoppmann、Robin Groeters、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/d3cc00781b

  日期：——

  A solvent-dependent, divergent synthesis of highly functionalized N,S-heterocycles presenting a thiazoline and an isoquinuclidine (DCE as solvent) or tetrahydroisoquinoline (DMF as solvent) scaffolds by cyclization reactions of isoquinolinium 1,4-zwitterionic thiolates is reported. The robustness and applicability of the method are also demonstrated by an efficient 6-times upscaling of the reaction

  报道了通过异喹啉 1,4-两性离子硫醇盐的环化反应，呈递噻唑啉和异奎宁环（DCE 作为溶剂）或四氢异喹啉（DMF 作为溶剂）支架的高功能化 N、S 杂环的溶剂依赖性发散合成。该方法的稳健性和适用性也通过噻唑啉-异奎宁环衍生物的反应和衍生化的有效 6 倍放大得到证明。