8-iodooct-2E-enal | 170241-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-iodooct-2E-enal
• 英文别名: (E)-8-iodooct-2-enal
• CAS: 170241-62-0
• 化学式: C₈H₁₃IO
• 分子量: 252.095
• InChiKey: QAWQEMCBYOLFHW-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodooct-2E-enal 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 40.0h， 生成 (10E,12E)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues XLVIII. A convenient synthesis of the 10E,12Z- and 10E,12E- isomers of hexadecadien-1-ol and of hexadeca-10E,12Z-dienal — Components of the sex pheromone of the silkworm moth

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630222
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-octa-2,7-dien-1-ol 在 碘 、 dichloroaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-iodooct-2E-enal
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues XLVIII. A convenient synthesis of the 10E,12Z- and 10E,12E- isomers of hexadecadien-1-ol and of hexadeca-10E,12Z-dienal — Components of the sex pheromone of the silkworm moth

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630222

文献信息

• 1-HALOALKADIENE AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING (9e, 11z)-9,11-HEXADECADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190322614A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A process to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity of the general formula (1): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH═CH—CH═CH—(CH 2 ) a —X.=The process includes a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC—CH═CH—(CH 2 ) a —X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH 3 —(CH 2 ) 3 —CH − —P + Ar 3 , to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E, 11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  一种制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法，具有良好产率和高纯度，通式如下（1）：CH3—(CH2)3—CH═CH—CH═CH—( )a—X。该方法包括进行维特格反应的步骤，反应物为通式（2）：OHC—CH═CH—( )a—X的卤代烯醛，与通式（3）： —( )3—CH−—P+Ar3的三芳基膦五元阴离子，以获得1-卤代烯烃，并利用该方法获得的（7E,9Z）-1-卤代-7,9-十四烯烃，用于制备（9E,11Z）-9,11-十六烯基乙酸酯的方法。
• 1-HALOALKADIENE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING (9E,11Z)-9,11-HEXADECADIENYL ACETATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3556742A1

  公开（公告）日：2019-10-23

  The object of the invention is to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity. The present invention provides a process for preparing a 1-haloalkadiene of the general formula (1): CH3-(CH2)3-CH=CH-CH-CH-(CH2)a-X, comprising a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC-CH=CH-(CH2)a-X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH3-(CH2)3-CH--P+Ar3, to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  本发明的目的是制备收率高、纯度高的(9E,11Z)-9,11-十六碳二烯乙酸酯。 本发明提供了一种制备通式（1）的 1-卤代碳二烯的工艺：CH3-(CH2)3-CH=CH-CH-CH-( )a-X，包括在通式(2)的卤代烯醛之间进行维蒂希反应的步骤：OHC-CH=CH-( )a-X的卤代烯醛与通式(3)的三芳基戊基鏻之间进行威蒂什反应： -( )3-CH--P+Ar3之间的反应，得到1-卤代烷二烯，并将通过该工艺得到的(7E,9Z)-1-卤代-7,9-十四烷二烯用于制备(9E,11Z)-9,11-十六烷二烯乙酸酯的工艺中。
• 1-haloalkadiene and a process for preparing the same and a process for preparing (9e, 11z)-9,11-hexadecadienyl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10737999B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A process to prepare (9E,11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate with a good yield and high purity of the general formula (1): CH3—(CH2)3—CH═CH—CH═CH—(CH2)a—X.=The process includes a step of conducting a Wittig reaction between a haloalkenal of the general formula (2): OHC—CH═CH—(CH2)a—X, and a triarylphosphonium pentylide of the general formula (3): CH3—(CH2)3—CH−—P+Ar3, to obtain the 1-haloalkadiene, and the use of a (7E,9Z)-1-halo-7,9-tetradecadiene obtained by the process for a process of preparing (9E, 11Z)-9,11-hexadecadienyl acetate.

  一种制备通式(1)的(9E,11Z)-9,11-十六碳二烯乙酸酯的工艺，产率高，纯度高：CH3-(CH2)3-CH═CH-CH═CH-( )a-X.=该工艺包括在通式(2)的卤代烯醛之间进行维蒂希反应的步骤：OHC-CH═CH-( )a-X与通式(3)的三芳基戊基鏻之间进行威蒂什反应： -( )3-CH--P+Ar3，得到1-卤代烷二烯，并将该工艺得到的(7E,9Z)-1-卤代-7,9-十四烷二烯用于制备(9E,11Z)-9,11-十六烷二烯乙酸酯的工艺。